methyl 2-butyloctanoate | 53692-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-butyloctanoate
• CAS: 53692-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: BNWVWGYVKVZTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-butyloctanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(溴甲基)十一烷
  参考文献：
  名称：

  一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用，该方法为：溴代烷烃和丙二酸二甲酯反应得到单支链丙二酸二甲酯；溴代烷烃和所得单支链丙二酸二甲酯反应得到双支链丙二酸二甲酯；所得双支链丙二酸二甲酯选择性水解脱羧得到水解产物；所得水解产物还原得到伯醇；所得伯醇进行溴代反应得到溴代物；所得溴代物与环氧乙烷反应得到碳链延长的伯醇化合物；所得碳链延长的伯醇化合物再次进行卤代反应，得到R为相应卤原子的分叉卤代烷基链化合物。该方法为成本低、收率高、操作简便，易于实现产业化的制备工艺。通过在有机共轭聚合物上引入不同分叉长度的烷基链，有效的减少了聚合物间的π‑π堆积距离，提高了聚合物的迁移率。

  公开号：

  CN108821937A
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-butyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种分叉型卤代烷基链化合物的制备方法及其应用，该方法为：溴代烷烃和丙二酸二甲酯反应得到单支链丙二酸二甲酯；溴代烷烃和所得单支链丙二酸二甲酯反应得到双支链丙二酸二甲酯；所得双支链丙二酸二甲酯选择性水解脱羧得到水解产物；所得水解产物还原得到伯醇；所得伯醇进行溴代反应得到溴代物；所得溴代物与环氧乙烷反应得到碳链延长的伯醇化合物；所得碳链延长的伯醇化合物再次进行卤代反应，得到R为相应卤原子的分叉卤代烷基链化合物。该方法为成本低、收率高、操作简便，易于实现产业化的制备工艺。通过在有机共轭聚合物上引入不同分叉长度的烷基链，有效的减少了聚合物间的π‑π堆积距离，提高了聚合物的迁移率。

  公开号：

  CN108821937A

文献信息

• Development of a Modified Bouveault–Blanc Reduction for the Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols
  作者：Minhui Han、Xiaodong Ma、Shangchu Yao、Yuxuan Ding、Zihan Yan、Adila Adijiang、Yufei Wu、Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Peng Lei、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02950

  日期：2017.1.20

  α-dideuterio alcohols from carboxylic acid esters. Sodium dispersions are used as the electron donor in this electron transfer reaction, and ethanol-d1 is employed as the deuterium source. This reaction uses stable, cheap, and commercially available reagents, is operationally simple, and results in excellent deuterium incorporation across a broad range of aliphatic esters, which provides an attractive

  已开发出一种改进的Bouveault-Blanc还原方法，用于从羧酸酯合成α，α-二氘代醇。在该电子转移反应中，将钠分散液用作电子给体，将乙醇-d 1用作氘源。该反应使用稳定，便宜且可商购的试剂，操作简单，并且可在各种脂族酯中实现出色的氘掺入，为昂贵的发火性碱金属氘化物介导的反应提供了有吸引力的替代方法。
• Uncovering the Importance of Proton Donors in TmI ₂ ‐Promoted Electron Transfer: Facile CN Bond Cleavage in Unactivated Amides
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201303178

  日期：2013.7.8

  for the development of challenging electron‐transfer processes. It was demonstrated that alcohols are critical for the formation of a thermodynamically more powerful reductant from TmI2 (thulium diiodide), the first nonclassical lanthanide(II) iodide in the series (TmI2, DyI2, NdI2). The TmI2(ROH)n reagent promotes an unprecedented cleavage of the σ CN bond in amides.

  非经典镧系 (II) 碘化物是用于开发具有挑战性的电子转移过程的现代试剂。事实证明，醇对于从 TmI 2（二碘化铥）（该系列中的第一种非经典镧系元素 (II) 碘化物（TmI 2、 DyI 2、 NdI 2 ））形成热力学更强大的还原剂至关重要。TmI 2 (ROH) n试剂促进酰胺中 σ C  N 键前所未有的断裂。
• Evaluating a Sodium Dispersion Reagent for the Bouveault–Blanc Reduction of Esters
  作者：Jie An、D. Neil Work、Craig Kenyon、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo501093g

  日期：2014.7.18

  A new sodium dispersion reagent has been evaluated for the reduction of esters. Na-D15, a sodium dispersion with sodium particle size of 5–15 μm, is a nonpyrophoric reagent that can be handled in air. In this study, a broad range of aliphatic ester substrates were reduced to primary alcohols by Na-D15/i-PrOH with good yields. The method compares favorably with modern metal hydride reductions and is

  已经评估了一种新的钠分散剂用于酯的还原。Na-D15是钠粒子大小为5–15μm的钠分散液，是一种非生火试剂，可以在空气中处理。在这项研究中，Na-D15 / i -PrOH可以将多种脂族酯底物还原为伯醇，并具有良好的收率。与传统的金属氢化物还原相比，该方法具有优势，并且比传统的Bouveault-Blanc还原安全，有效得多。
• Mechanism of SmI₂/Amine/H₂O-Promoted Chemoselective Reductions of Carboxylic Acid Derivatives (Esters, Acids, and Amides) to Alcohols
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo5018525

  日期：2014.12.19

  Samarium(II) iodide–water–amine reagents have emerged as some of the most powerful reagents (E° = −2.8 V) for the reduction of unactivated carboxylic acid derivatives to primary alcohols under single electron transfer conditions, a transformation that had been considered to lie outside the scope of the classic SmI2 reductant for more than 30 years. In this article, we present a detailed mechanistic

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。
• ALIPHATIC-AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN METAL EXTRACTANT COMPOSITIONS
  申请人：CYTEC INDUSTRIES INC.

  公开号：US20160244860A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to an aliphatic-aromatic heterocyclic compound A which comprises at least two heterocyclic rings B and C, to a metal extractant composition E comprising this aliphatic-aromatic heterocyclic compound A and an organic acid D having at least one carboxylic, sulfonic, sulfuric, phosphinic, phosphonic, or phosphoric acid group, and to a process to extract one or more metals M selected from the group consisting of Ni and Co from an aqueous acidic leach solution PL comprising ions of at least one of the metals M, and further, at least one kind of further ions selected from the group consisting of Fe ions, Al ions, Cu ions, Mg ions, Mn ions, and also silicate anions, by mixing the solution PL with an extractant composition E, separating the organic and aqueous phases, and recovering the metal M from the separated organic phase.

  该发明涉及一种脂肪族-芳香族杂环化合物A，该化合物A包括至少两个杂环B和C，以及一种金属萃取剂组合物E，该组合物E包括该脂肪族-芳香族杂环化合物A和一种有至少一个羧基、磺酸基、硫酸基、膦基、膦酸基或磷酸基的有机酸D，以及用于从含有至少一种金属M离子的水酸性浸出溶液PL中萃取来自Ni和Co组的一种或多种金属M的过程，以及至少一种进一步离子，所述进一步离子选自Fe离子、Al离子、Cu离子、Mg离子、Mn离子以及硅酸根离子，通过将溶液PL与萃取剂组合物E混合，分离有机相和水相，并从分离的有机相中回收金属M。