N-(3,6,9-Trioxadecyl)glycine | 184709-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,6,9-Trioxadecyl)glycine
• 英文别名: 3,6,9-Trioxadecyl glycine；2,5,8-Trioxa-11-azatridecan-13-oic acid；2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethylamino]acetic acid
• CAS: 184709-01-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: HJQXOYZSPYHFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 、 足球烯 、 N-(3,6,9-Trioxadecyl)glycine 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到N-(3,6,9-trioxadecyl)-2-[(3',4'-dibenzyloxy)phenyl]fulleropyrolidine
  参考文献：
  名称：

  Solar cells based on poly(3-alkyl)thiophenes and [60]fullerene: a comparative study

  摘要：

  在环境条件下，由规整聚（3-烷基噻吩）和可溶富勒烯衍生物混合制成的光伏电池进行了比较。研究表明，电池性能受到供体侧链长度的影响，这与基于纯聚噻吩的器件表现一致。使用聚（3-己基噻吩）和33-40%重量比的富勒烯浓度时，获得了最高的功率转换效率（0.84%）。我们预期经过温和的热处理后，功率转换效率将有显著进一步提高。

  DOI：

  10.1039/b201338j
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 N-(3,6,9-Trioxadecyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to Water-Soluble Fullerene Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides to C₆₀

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961522t

文献信息

• Synthesis of new C60 derivatives containing biologically active 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Beatriz Illescas、M.Angeles Martı́nez-Grau、M.Luisa Torres、Javier Fernández-Gadea、Nazario Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00762-1

  日期：2002.6

  Water-soluble pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene derivatives bearing the biologically active 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) system have been synthesized through different chemical approaches depending upon the linkage position of the fulleropyrrolidine to the 1,4-DHP ring.

  根据全氟吡咯烷的键合位置，已通过不同的化学方法合成了具有生物活性的1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）系统的水溶性吡咯烷并[3,4：1,2] [60]富勒烯衍生物1,4-DHP环。
• Probing Charge Separation in Structurally Different C₆₀/exTTF Ensembles
  作者：Marta C. Díaz、M Angeles Herranz、Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Nicolas Godbert、Martin R. Bryce、Chuping Luo、Angela Swartz、Greg Anderson、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jo034432e

  日期：2003.10.1

  The scope of the present work is to highlight the effects stemming from different C60/exTTF linkages (exTTF = 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene)-either via an anthracene unit or a dithiole ring. Particular emphasis is placed on photoinduced electron-transfer features. Therefore, we devised a new series of C60-exTTF ensembles, synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition and Diels-Alder

  本工作的范围是强调通过不同的C60 / exTTF联结（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9,10-二氢蒽）-通过蒽单元产生的作用或二硫环。特别强调的是光致电子转移特征。因此，我们设计了一系列新的C60-exTTF集成体，它们是通过1,3-偶极环加成反应和Diels-Alder环加成反应合成的，其中exTTF单元通过两个单键（3a-c，4）和一个亚乙烯基与C60分开单元（5a）或两个亚乙烯基单元（5b）。循环伏安法揭示了两性氧化还原行为，在4和5a，5b中三甲基取代的exTTF部分具有显着强的电子给体能力。稳态和时间分辨光解技术表明，在（3a-c，4和5a，b）受到快速电子转移淬灭。通过瞬态吸收光谱法鉴定了所得的电荷分离状态，即C60 *（-）-exTTF * +。我们确定了苄腈中大约200 ns的自由基对寿命。这表明（i）exTTF * +的正电荷在整个供体上是局域化的，而不是在1
• Probing Molecular Wires: Synthesis, Structural, and Electronic Study of Donor-Acceptor Assemblies Exhibiting Long-Range Electron Transfer
  作者：Francesco Giacalone、José L. Segura、Nazario Martín、Jeff Ramey、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.200500073

  日期：2005.8.5

  incorporating pi-conjugated oligo(phenylenevinylene) wires (oligo-PPV) of different length between pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and C60 as electron acceptor has been prepared by multistep convergent synthetic approaches. The electronic interactions between the three electroactive species present in 16-20 were investigated by UV-visible spectroscopy and cyclic voltammetry (CV)

  一系列供体-受体阵列（C60-oligo-PPV-exTTF; 16-20），在作为电子供体的pi延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）和C60之间掺入了不同长度的pi共轭低聚（亚苯基乙烯撑）线（oligo-PPV）由于电子受体是通过多步收敛合成方法制备的。通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）研究了16-20中存在的三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地表明，尽管C60单元通过pi共轭的寡聚PPV框架与exTTF供体相连，但在基态中未观察到明显的电子相互作用。有趣的是，在长达50埃的距离内进行光诱导的电子转移过程，可提供高度稳定的自由基离子对。对于光生成的电荷分离态，在苯甲腈中测得的寿命在数百纳秒（约500 ns）的范围内，与低聚物的长度（即，从单体到五聚体）无关。对于含七聚体的阵列，观察到不同的寿命（4.35微米）。寿命上的这种差异是由oPPV部分的平面度随线长增加而造成的，这是通
• A new approach to supramolecular C60-dimers based in quadruple hydrogen bonding
  作者：Juan J. González、Javier de Mendoza、Susana González、Eva María Priego、Nazario Martín、Chuping Luo、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b008005p

  日期：——

  A C60-dimer connected through a highly directional fourfold hydrogen bonding motif has been synthesized; photophysical measurements reveal a strong electronic coupling through the hydrogen bond edge.

  我们合成了一种通过高度定向的四重氢键图案连接的 C60 二聚体；光物理测量显示，氢键边缘具有很强的电子耦合性。
• Synthesis, Photophysics, and Photoresponse of Fullerene-Based Azoaromatic Dyads
  作者：Giorgia Possamai、Silvia Marcuz、Michele Maggini、Enzo Menna、Lorenzo Franco、Marco Ruzzi、Stefano Ceola、Carlo Corvaja、Giovanni Ridolfi、Alessandro Geri、Nadia Camaioni、Dirk M. Guldi、Ruediger Sens、Thomas Gessner

  DOI：10.1002/chem.200500067

  日期：2005.9.19

  electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, revealed that the dyads undergo multiple-step energy transfer from the donor singlet excited state to the fullerene triplet excited state, which in turn decays to the donor triplet state. The inefficient formation of a charge-separated state, both in solution and in the solid state, translates into a poor photovoltaic performance of dyads 2 b-4 b

  介绍了一系列基于富勒烯的供体-受体二元化合物的合成和光物理特性，并描述了它们在光伏电池中作为单分子成分的行为。通过稳态荧光光谱法，皮秒级和纳秒级瞬态光谱法以及时间分辨电子顺磁共振（EPR）光谱法研究的二元组的光谱和光物理性质表明，二元组经历了来自供体单峰的多步能量转移。激发态变为富勒烯三重激发态，继而衰减成施主三重态。与二重体1b相比，溶液和固态中电荷分离态的无效形成都会转化为二重体2b-4b的较差的光伏性能，其中光诱导的电子转移在固态下起作用。此外，光物理研究的结果表明，太阳能电池的性能也受到低位供体三重态激发态的限制，该态起着光激发能的作用。