(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1395881-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1395881-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YOVGYJDBRHLPQS-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-ethenyl-3,4,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7-hexahydronaphthalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• A Biomimetic Synthetic Approach to the Frondosins
  作者：Kevin K. W. Kuan、Aylin M. C. Hirschvogel、Jonathan H. George

  DOI：10.1071/ch16218

  日期：——

  propose that the 6–7 ring system common to each of the frondosins is biosynthesized via ring expansion of a 6–6 ring system. Compelling evidence in favour of this proposal was obtained in the form of a biomimetic synthesis of the frondosin 6–7 ring system, which features a highly stereo- and regio-selective ring expansion cascade reaction as the key step.

  frondosins是五种海洋海绵衍生的类萜的家族。我们建议通过6-6环系统的环扩展来生物合成每种frondosins共有的6-7环系统。仿制药合成frondosin 6-7环系统获得了令人信服的证据，该系统以高度立体和区域选择性环扩展级联反应为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。