(R)-3-((S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one | 1398566-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl]-3-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 1398566-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrClN₂O₃
• 分子量: 395.64
• InChiKey: BFRCQYKOUWZLMI-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 、 反-3-溴-β-硝基苯乙烯 在 C₄₉H₃₇F₆N₃O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(R)-3-((S)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethyl)-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  키랄 클로로옥시인돌 유도체의 제조방법

  摘要：

  这是一段韩文，以下是翻译成中文的结果： 介绍了制备手性氯代萘并噻吩衍生物的方法。本发明的特点在于，在手性有机催化剂存在下，将(E)-2-芳基亚硝基乙烯衍生物和3-氯吲哚-2-酮衍生物反应。

  公开号：

  KR101510245B1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 3-Chlorooxindoles Bearing Adjacent Quaternary–Tertiary Centers
  作者：Artur Noole、Ivar Järving、Franz Werner、Margus Lopp、Andrei Malkov、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/ol302245b

  日期：2012.9.21

  A new methodology was developed for the synthesis of enantiomerically enriched 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles 3 via a Michael addition of 3-chloroxindoles to nitroolefins 2, catalyzed by chiral squaramide 10. Products with adjacent quaternary–tertiary centers were isolated in excellent yields (up to 99%), high diastereoselectivities (up to 11:1), and enantiomeric purities (up to 92%). This is

  一种新方法被用于对映体富集3,3-二取代的3- chlorooxindoles的合成开发3经由迈克尔加成3- chloroxindoles到nitroolefins 2，通过手性催化squaramide 10。分离具有相邻四级-三级中心的产品，具有极高的收率（高达99％），高非对映选择性（高达11：1）和对映体纯度（高达92％）。这是在高度立体选择性的有机催化反应中将3-氯氧吲哚1用作亲核试剂的第一个例子。