7,3',4'-trihydroxy-3-methoxyflavone | 20870-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,3',4'-trihydroxy-3-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7-hydroxy-3-methoxy-chromen-4-one；3-methoxy-7,3',4'-trihydroxyflavone；Fisetin 3-methyl ether；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 20870-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: VBXMLZNGZPQAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281.4 °C
• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,3',4'-trihydroxy-3-methoxyflavone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methoxy-7-[(2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  枳黄酮及其天然类似物的全合成

  摘要：

  描述了以市售 2,4-二羟基苯乙酮 (9) 为起始原料，通过七步高效全合成抗肿瘤天然产物红黄酮 (1)，总产率为 16%...

  DOI：

  10.1080/10286020.2023.2193697
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 7,3',4'-trihydroxy-3-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗氧化活性的新型3,7-取代的-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列3,7-二取代-2-（3'，4'-二羟基苯基）黄酮作为阿霉素抗肿瘤治疗中潜在的心脏保护剂。探索了取代基对黄酮核的3和7位上自由基清除和抗氧化性能的影响，以改善铅化合物monoHER的抗氧化活性。在TEAC分析中，大多数化合物具有相似的效价（是trolox的效价的3.5-5倍），但在LPO分析中，IC（50）值在0.2到37 microM之间。通常，在LPO分析中，3-取代的黄酮（9a-j）是最有效的化合物。羟基的数目不是抗氧化剂活性的唯一先决条件。类黄酮的环A取代对于高活性不是必需的，但是7-OH基团的存在显着改变了抗氧化活性。

  DOI：

  10.1021/jm000951n

文献信息

• Novel flavonoids
  申请人：Vereniging christelijk wetenschappelijk anderwijs

  公开号：US20020147353A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Novel flavonoids of formula (I) 1 where A and E form together a C—C or C═C bond; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are H, OH, O(CH2) n — aromatic group, n=0-8; O(CH 2 ) n N(CH 3 ) q with n=0-8, q=0-3; O(CH 2 ) n OH with n=1-8; O(CH 2 ) n -halide with n=1-8; O(CH 2 ) n COOH with n=0-8; O(CH 2 ) n COOR′ with n=0-8 and R′ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group; O(CH 2 ) n CONH R″ with n=0-8 and R″ is C 1 -C 8 alkyl or an aromatic group, and sugars in mono-, di- or trimeric form or analogues thereof, with the proviso that R 1 is not H, at least two of R 2 , R 3 and R 4 are H, and at most one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is OH, are useful for the treatment of drug-induced toxicity, doxorubicin-induced cardiotoxicity, free radical mediated diseases, lung diseases, cancer, diabetes mellitus, cardiovascular disease, or arteriosclerosis.

  化学式（I）的新型黄酮类化合物，其中A和E共同形成C—C或C═C键；R1、R2、R3和R4分别为H、OH、O(CH2)n—芳香基团，n=0-8；O(CH2)nN(CH3)q，其中n=0-8，q=0-3；O(CH2)nOH，其中n=1-8；O(CH2)n-卤代基，其中n=1-8；O(CH2)nCOOH，其中n=0-8；O(CH2)nCOOR′，其中n=0-8，R′为C1-C8烷基或芳香基团；O(CH2)nCONH R″，其中n=0-8，R″为C1-C8烷基或芳香基团，并含有单体、二聚体或三聚体形式的糖或其类似物，但R1不是H，至少两个R2、R3和R4中有一个是H，至多一个是OH，这些化合物可用于治疗药物诱导的毒性、阿霉素诱导的心脏毒性、自由基介导的疾病、肺部疾病、癌症、糖尿病、心血管疾病或动脉粥样硬化。
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• UTILISATION D'UNE ASSOCIATION DE DEUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES OSSEUX
  申请人：Institut National de la Recherche Agronomique (INRA)

  公开号：EP2999467B1

  公开（公告）日：2020-01-08
• ACACIA EXTRACTS AND THEIR COMPOUNDS ON INHIBITION OF XANTHINE OXIDASE
  申请人：CHANG SHANG-TZEN

  公开号：US20100310688A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a composition for inhibiting xanthine oxidase comprising an effective amount of the extracts from Acacia spp.
• USE OF ACACIA EXTRACTS AND THEIR COMPOUNDS ON INHIBITION OF XANTHINE OXIDASE
  申请人：CHANG SHANG-TZEN

  公开号：US20120009288A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a method for inhibition of xanthine oxidase comprising administrating an effective amount of the extracts from Acacia spp.