N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-(N'-isopropylidinehydrazino)nicotinamide | 1415408-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-(N'-isopropylidinehydrazino)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-(N'-isopropyidenehydrazino)nicotinamide；N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxybutyl]-6-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1415408-71-7
• 化学式: C₂₇H₃₄N₈O₂
• 分子量: 502.619
• InChiKey: FOSCEPYVDLZCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-(N'-isopropylidinehydrazino)nicotinamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-hydrazinonicotinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  [FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。

  公开号：

  WO2012167081A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloroquinolin-3-yl)pentanamide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 戊醇 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)-6-(N'-isopropylidinehydrazino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  [FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。

  公开号：

  WO2012167081A1

文献信息

• HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：Wightman Paul D.

  公开号：US20140286988A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  本发明涉及在1位取代了含有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺的取代基，其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺化合物及其共轭物。还公开了含有该化合物或共轭物的制药组合物，制备共轭物的方法以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂诱导动物细胞因子生物合成和动物疫苗接种的方法。
• HETEROBIFUNCTIONAL LINKERS WITH POLYETHYLENE GLYCOL SEGMENTS AND IMMUNE RESPONSE MODIFIER CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20140227317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Conjugates of an immune response modifier, a linker, and an antigen are disclosed. The linker is represented by formula (I): wherein A is CH or N, p is in a range from 1 to 50, R″ is a bond or -alkylene-O—, R′ is alkylene that is optionally interrupted or terminated with one or more amide or ether groups, and E is an amine- or thiol-reactive group. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed. An antigen modified by the linker is also disclosed.

  本文揭示了一种免疫应答调节剂、连接剂和抗原的共轭体。连接剂由式(I)表示：其中A为CH或N，p在1到50的范围内，R″为键或-烷基-O-，R′为烷基，可选地中断或终止于一个或多个酰胺或醚基团，E为胺基或硫醇反应基团。还揭示了含有该化合物或共轭体的制药组合物，制备共轭体的方法，以及将化合物或共轭体用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和预防动物的方法。还揭示了由连接剂修饰的抗原。
• PEPTIDES FOR ENHANCING TRANSDERMAL DELIVERY
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20160199498A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Skin penetration enhancers comprising peptides are disclosed. Compositions comprising the skin penetration enhancers are also provided. The compositions further comprise an active agent, such as a pharmaceutically active agent, a vaccine, a cosmetic agent, and a. nutritional supplement. Methods of transdermal ly delivering a pharmaceutically active agent, a vaccine, a cosmetic agent, or a nutritional supplement are also provided.

  本发明公开了包括多肽的皮肤穿透增强剂。本发明还提供了包括皮肤穿透增强剂的组合物。该组合物还包括一种活性剂，例如药用活性剂、疫苗、化妆品和营养补充剂。本发明还提供了经皮途径传递药用活性剂、疫苗、化妆品或营养补充剂的方法。
• Hydrazino 1H-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10406142B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  本发明公开了在 1 位被含有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺的取代基、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺取代的 1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺以及由此类化合物制成的共轭物。还公开了含有该化合物或轭合物的药物组合物、制造轭合物的方法，以及该化合物或轭合物作为免疫调节剂用于诱导动物体内细胞因子的生物合成和为动物接种疫苗的使用方法。
• Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10723731B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Conjugates of an immune response modifier, a linker, and an antigen are disclosed. The linker is represented by formula: wherein A is CH or N, p is in a range from 1 to 50, R″ is a bond or -alkylene-O—, R′ is alkylene that is optionally interrupted or terminated with one or more amide or ether groups, and E is an amine- or thiol-reactive group. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed. An antigen modified by the linker is also disclosed.

  本发明公开了一种免疫反应调节剂、一种连接体和一种抗原的共轭物。连接物由式表示： 其中A是CH或N，p在1至50的范围内，R″是键或-亚烷基-O-，R′是任选用一个或多个酰胺或醚基团间断或终止的亚烷基，E是胺或硫醇反应基团。还公开了含有化合物或共轭物的药物组合物、共轭物的制造方法以及化合物或共轭物作为免疫调节剂用于诱导动物体内细胞因子的生物合成和为动物接种疫苗的使用方法。还公开了经连接体修饰的抗原。