(S)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)propanoate | 1266347-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(but-3-enyl)amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1266347-48-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅S
• 分子量: 479.597
• InChiKey: XADIZUQYNWSOKK-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)propanoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-(phenylsulfonyl)azepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2S-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate hydrochloride 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-methyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q

文献信息

• Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone
  作者：Jisun Lee、Simon Berritt、Christopher K. Prier、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol103105q

  日期：2011.3.4

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.