(1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol | 163812-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1R,4S) 4-benzyloxymethyl-2-cyclohexen-1-ol；2-Cyclohexen-1-ol, 4-[(phenylmethoxy)methyl]-, (1R,4S)-；(1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 163812-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UVVNXWFVSUSANY-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal florisil 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.03h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4S,7S)-3-[fluoro(dimethyl)silyl]-7-(hydroxymethyl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-环己烯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into cis-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9613085

文献信息

• Palladium catalyzed reductive cyclization reaction in alkaloid synthesis — an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00861-1

  日期：1996.6

  Beginning with the chirally homogeneous cyclohexenol 3, an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C (1) has been described. Palladium catalyzed reductive cyclization reaction was employed to prepare a key component in the synthesis.

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。
• Toyota, Masahiro; Matsuura, Masaki; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 661 - 664
  作者：Toyota, Masahiro、Matsuura, Masaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。
• Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into <i>cis</i>-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Masaki Matsuura、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo9613085

  日期：1996.1.1