6-hydroxy-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 191801-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 9-methoxy-5H-indeno[1,2-c]quinoline-6,11-dione
• CAS: 191801-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: SHFXINUAHWZFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-6-hydroxy-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one oxime
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。第2部分

  摘要：

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关

  DOI：

  10.1021/jm1005447
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到6-hydroxy-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。第2部分

  摘要：

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关

  DOI：

  10.1021/jm1005447

文献信息

• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• INDENOQUINOLONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Song Yunlong

  公开号：US20130102598A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  An indenoquinolone compounds of Formula (A) is disclosed, wherein the definition of each group is described in the description. These compounds may specifically inhibit topoisomerase I, and they have good activities against many kinds of human tumor cells, such as lung cancer, colon cancer, breast cancer, liver cancer and the like. They can be used in the manufacture of antitumor drugs. The method for preparing the compound of formula (A), and pharmaceutical compositions containing such compounds and the use in the manufacture of antitumor drugs are also disclosed.

  本发明公开了一种Formula (A)的吲哚喹啉类化合物，其中每个基团的定义在描述中说明。这些化合物可以特异性地抑制拓扑异构酶I，并且对许多种人类肿瘤细胞具有良好的活性，如肺癌、结肠癌、乳腺癌、肝癌等。它们可以用于制造抗肿瘤药物。本发明还公开了制备Formula (A)化合物的方法，以及含有这些化合物的制药组合物和用于制造抗肿瘤药物的用途。
• EP2573072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• US9181193B2
  申请人：——

  公开号：US9181193B2

  公开（公告）日：2015-11-10