6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 191801-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-chloro-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 191801-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 295.725
• InChiKey: MCROHHFJOANJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。第2部分

  摘要：

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关

  DOI：

  10.1021/jm1005447
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028

文献信息

• Discovery of Indeno[1,2-c]quinoline Derivatives as Potent Dual Antituberculosis and Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Chun-Wei Tung、Chen-Hsin Wu、Cherng-Chyi Tzeng、Yen-Hsu Chen、Tsong-Long Hwang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.3390/molecules22061001

  日期：——

  A series of indeno[1,2-c]quinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-tuberculosis (anti-TB) and anti-inflammatory activities. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the newly synthesized compound was tested against Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among the tested compounds, (E)-N′-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isonicotino-hydrazide

  一系列茚并 [1,2-c] 喹啉衍生物被设计、合成并评估其抗结核 (anti-TB) 和抗炎活性。新合成的化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 已针对结核分枝杆菌 H37RV 进行了测试。在测试的化合物中，(E)-N'-[6-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ylidene]isoicotino-hydrazide (12) 表现出显着的抗结核分枝杆菌生长的活性（MIC 值为 0.96 μg/mL），其效力与抗结核药物异烟肼 (INH) 大致相同。通过定量构效关系 (QSAR) 分析来分析重要的结构特征，以更好地了解预测抗结核活性的结构决定因素。使用甲酰基-l-甲硫氨酰基-l-亮氨酰-l-苯丙氨酸 (fMLF) 激活的人类中性粒细胞方法，通过超氧阴离子生成和中性粒细胞弹性蛋白酶 (NE) 释放诱导抗炎活性。结果表明，化合物
• Synthesis of 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinoline-11-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Chiao-Li Yang、Chih-Mei Cheng、Chein-Hwa Han、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.035

  日期：2012.7

  We have synthesized certain 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ones for antiproliferative evaluation. Results indicated that 6-alkylamine derivatives, 6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (5a) and its 6-[3-(dimethylamino)propylamino] derivative, 5b, were able to inhibit cells growth completely at a concentration of 100 μM while most of the 6-arylamine

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4
• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• Discovery of Indeno[1,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand (RANKL)
  作者：Chih-Hua Tseng、Ru-Wei Lin、Yeh-Long Chen、Gwo-Jaw Wang、Mei-Ling Ho、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1021/jm1016494

  日期：2011.4.28

  Certain indeno[1,2-c]quinolines were synthesized and evaluated for antiosteoclastogenic activities. Among them, 6,9-dimethoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (8a) and 9-methoxy-6-(methylthio)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (16a) inhibited RANKL-induced osteoclast formation in Raw 264.7 cells with an IC50 of 2.00 and 2.58 mu M, respectively. Compound 8a was only weakly active in the inhibition of the: RANKL-induced NFAT activation; while 16a was inactive. These results indicated that the antiosteoclastogenic effect of 8a is only; partly related while 16a is not related to the suppression of NFAT.
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09