N-(3-acridylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 769129-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-acridylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 10-Methyl-3-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-ylmethyl)acridin-9-one
• CAS: 769129-51-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O
• 分子量: 393.532
• InChiKey: SMMBUAQPBNIKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acridylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-2-{2-[4,7-Bis-[((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-10-(10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-3-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl]-acetylamino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b400734b
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-N-methyl-acridone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(3-acridylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission

  摘要：

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。

  DOI：

  10.1039/b400734b

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of ratiometric probes for hydrogencarbonate based on europium emission
  作者：Yann Bretonniere、Martin J. Cann、David Parker、Rachel Slater

  DOI：10.1039/b400734b

  日期：——

  A series of cationic, zwitterionic and anionic macrocyclic europium complexes has been prepared incorporating a N or C- linked acridone chromophore that allows sensitisation of Eu emission following excitation at 390–410nm. Each of these complexes selectively binds bicarbonate at physiological pH and reversible binding is signalled by a change in the form and relative intensity of the Eu emission spectrum. Affinity for bicarbonate is regulated by overall complex charge and falls within the range required for intracellular or extracellular analyses. Monitoring the ratio of the intensity of Eu emission at up to three wavelengths, e.g. 618/588 or 618/702 nm allows the solution concentration of bicarbonate to be deduced in a background of competing anions such as lactate, citrate and phosphate. Preliminary screens reveal the complexes to be non-toxic to NIH-3T3 cells and to be taken inside the cell, encouraging further study.

  已经制备了一系列阳离子、两性离子和阴离子的大环铕复合物，这些复合物中包含了N或C-连结的吖啶酮色素，允许在390–410 nm范围内激发后激发铕的发射。这些复合物在生理pH下能够选择性地结合重碳酸盐，且可逆结合通过铕发射光谱的形态和相对强度的变化来表征。对重碳酸盐的亲和性由复合物的整体电荷调节，并且在细胞内或细胞外分析所需的范围内。监测铕发射在最多三个波长下的强度比，例如618/588或618/702 nm，可以推断重碳酸盐在背景中竞争阴离子（如乳酸盐、柠檬酸盐和磷酸盐）下的溶液浓度。初步筛选表明，复合物对NIH-3T3细胞无毒并能被细胞吸收，鼓励进一步研究。