1,4,7,10-tetraaza-1-N-(1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)cyclododecane | 130707-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraaza-1-N-(1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)cyclododecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraaza-N-(1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)cyclododecane；α-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-acetic acid, 1-methyl ester；1,4,7,10-tetraaza-1-[1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl]cyclododecane；Methyl 4-(4-nitrophenyl)-2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)butanoate
• CAS: 130707-81-2
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₄
• 分子量: 393.486
• InChiKey: KTJNOWXVPIAIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraaza-1-N-(1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)cyclododecane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 4-(4-氨基苯基)-2-[4,7,10-三(羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二碳-1-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  改进的双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的合成酸）环十二烷（PA-DOTA）。

  摘要：

  双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的简明合成酸）环十二烷（PA-DOTA）的报道。已经解决并消除了涉及部分烷基化产物的生产及其去除的难题。获得纯硝基形式的PA-DOTA后，转化成PA-DOTA异硫氰酸酯（1，与HuCC49和HuCC49deltaCH2单克隆抗体结合。随后用177Lu进行放射性标记，证明适用于临床放射免疫疗法的有用的双功能螯合剂应用程序。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00171-6
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 、 d,l-2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 以87%的产率得到1,4,7,10-tetraaza-1-N-(1-carbomethoxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  改进的双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的合成酸）环十二烷（PA-DOTA）。

  摘要：

  双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的简明合成酸）环十二烷（PA-DOTA）的报道。已经解决并消除了涉及部分烷基化产物的生产及其去除的难题。获得纯硝基形式的PA-DOTA后，转化成PA-DOTA异硫氰酸酯（1，与HuCC49和HuCC49deltaCH2单克隆抗体结合。随后用177Lu进行放射性标记，证明适用于临床放射免疫疗法的有用的双功能螯合剂应用程序。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00171-6

文献信息

• Macrocyclic tetraazacyclododecane conjugates and their use as diagnostic
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05756065A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A group conjugates having a functionalized polyaminocarboxylate chelant that form complexes with rare earth-type metal ions, covalently attached to an antibody or antibody fragment, can be used for therapeutic and/or diagnostic purposes.

  一个团体结合了具有功能化聚氨基羧酸螯合剂的抗体或抗体片段，可以与稀土型金属离子形成复合物，可用于治疗和/或诊断目的。
• Oligomers of gadolinium chelates, their applicationascontrast products in magnetic resonance imaging and their synthesis intermediates
  申请人：Nachman Isabelle

  公开号：US20070098643A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to high-relaxivity macrocyclic gadolinium chelate oligomers of formula W-(A) m in which W, A and m are as defined in claim 1 , and their use as a blood pool contrast product for magnetic resonance imaging.

  这项发明涉及公式W-(A)min的高弛豫率大环钆螯合寡聚体，其中W、A和m如权利要求1中所定义，并且它们作为磁共振成像的血池对比剂产品使用。
• Process for preparing mono-n-alkylated polyazamacrocycles
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0374929A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  The invention relates to a novel process to prepare selectively mono-N-alkylated polyazamacrocycles which requies a electrophile with between one and five equivalents of a suitable macrocycle in a solvent which will not promote a proton transfer.

  本发明涉及一种制备选择性单-N-烷基化聚氮杂酰胺环的新工艺，该工艺需要在不促进质子转移的溶剂中，用 1 至 5 个当量的合适大环的亲电子体来制备。
• Unexpected selectivity in the alkylation of polyazamacrocycles
  作者：William J. Kruper、Philip R. Rudolf、Charles A. Langhoff

  DOI：10.1021/jo00067a018

  日期：1993.7

  Reaction of equivalent amounts of free base polyazamacrocycles with an alkyl halide in a nonpolar, aprotic solvent affords the mono-N-alkylation product as its monohydrohalide salt in high yield with excellent selectivity. This unexpected selectivity has been explained in terms of the high affinity of the alkylated product for a single proton which attenuates the nucleophilicity of the remaining nitrogen atoms. Selectivity is dependent upon a number of factors including macrocycle ring size, solvent polarity, and the steric nature of the electrophile. The approach has allowed for a short, convergent route to bifunctional lanthanide chelators which are useful in therapeutic applications.
• Process for preparing mono-N-alkylated polyazamacrocycles
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0374929B1

  公开（公告）日：1998-03-25