1,4,7,10-tetraaza-N-(1-carboxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)-N',N'',N'''-tris(acetic acid)cyclododecane | 161776-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraaza-N-(1-carboxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)-N',N'',N'''-tris(acetic acid)cyclododecane
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-2-(4,7,10-tris-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)butyric acid；4-(4-Nitrophenyl)-2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]butanoic acid
• CAS: 161776-56-3
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₁₀
• 分子量: 553.569
• InChiKey: VWTIGESDQUCCOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  834.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraaza-N-(1-carboxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)-N',N'',N'''-tris(acetic acid)cyclododecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-氨基苯基)-2-[4,7,10-三(羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二碳-1-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  改进的双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的合成酸）环十二烷（PA-DOTA）。

  摘要：

  双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的简明合成酸）环十二烷（PA-DOTA）的报道。已经解决并消除了涉及部分烷基化产物的生产及其去除的难题。获得纯硝基形式的PA-DOTA后，转化成PA-DOTA异硫氰酸酯（1，与HuCC49和HuCC49deltaCH2单克隆抗体结合。随后用177Lu进行放射性标记，证明适用于临床放射免疫疗法的有用的双功能螯合剂应用程序。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00171-6
• 作为产物：
  描述：

  d,l-2-bromo-4-(4-nitrophenyl)butanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 1,4,7,10-tetraaza-N-(1-carboxy-3-(4-nitrophenyl)propyl)-N',N'',N'''-tris(acetic acid)cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  改进的双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的合成酸）环十二烷（PA-DOTA）。

  摘要：

  双官能螯合剂1,4,7,10-四氮杂-N-（1-羧基-3-（4-硝基苯基）丙基）-N'，N''，N'''-三（乙酸）的简明合成酸）环十二烷（PA-DOTA）的报道。已经解决并消除了涉及部分烷基化产物的生产及其去除的难题。获得纯硝基形式的PA-DOTA后，转化成PA-DOTA异硫氰酸酯（1，与HuCC49和HuCC49deltaCH2单克隆抗体结合。随后用177Lu进行放射性标记，证明适用于临床放射免疫疗法的有用的双功能螯合剂应用程序。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00171-6

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Biotinylated Multivalent Targeted Contrast Agent
  作者：Serhat Gündüz、Anthony Power、Martin E. Maier、Nikos K. Logothetis、Goran Angelovski

  DOI：10.1002/cplu.201402329

  日期：2015.3

  common commercial agents at the investigated high magnetic field (7 T). The capacity of the dendrimeric CA to bind to the target protein was confirmed by fluorescence measurements upon its treatment with NeutrAvidin-agarose gel or NeutrAvidin-coated microspheres and the results were compared with those of its monomeric analogue. The fluorescence intensity of monomer-treated targets was found to be greater

  制备并表征了靶向蛋白抗生物素蛋白的新型双峰多价树突状造影剂（CA）。三方赖氨酸核心用于连接配体生物素，荧光染料和带有GdDOTA的树枝状分子（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）螯合物，用于扩增GdDOTA。磁共振成像（MRI）信号。在研究的强磁场（7 T）下，该树枝状CA的纵向弛豫性大于其GdDOTA螯合物和大多数常见的商业试剂的纵向弛豫。通过用NutrAvidin-琼脂糖凝胶或NeutrAvidin包被的微球处理后，通过荧光测量证实了树状CA结合目标蛋白的能力，并将结果与​​其单体类似物进行了比较。发现用单体处理的靶的荧光强度要大于用树枝状CA处理的靶的荧光强度。然而，在用树枝状CA处理的相同样品上观察到MRI信号增加了几倍。消解样品的电感耦合等离子体质谱分析表明，Gd3 +含量略高，因此单体CA与树枝状CA的结合稍好。这种双峰多价靶向探针为制备新
• Macrocyclic bifunctional chelants, complexes thereof and their antibody conjugates
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0353450A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  A group of functionalized polyaminocarboxylate chelants that form complexes with rare earth-type metal ions are disclosed. The complexes can be covalently attached to an antibody or antibody fragment and used for therapeutic and/or diagnostic purposes.

  本发明公开了一组与稀土类金属离子形成络合物的官能化聚氨基羧酸螯合剂。这些络合物可与抗体或抗体片段共价连接，用于治疗和/或诊断目的。
• MACROCYCLIC BIFUNCTIONAL CHELANTS, COMPLEXES THEREOF AND THEIR ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0420942A1

  公开（公告）日：1991-04-10
• JP2831073B2
  申请人：——

  公开号：JP2831073B2

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5435990A
  申请人：——

  公开号：US5435990A

  公开（公告）日：1995-07-25