(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl-methanone | 68940-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxy-phenyl)-oxiranyl-methanone
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(oxiran-2-yl)methanone；p-Methoxybenzoylethylenoxid；(4-Methoxyphenyl)-(oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 68940-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VQRCUZJRSOJUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-phenyl)-oxiranyl-methanone 在 methyldiphenylsilyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of α,β-epoxyketones to β-hydroxyketones using silyllithium reagents

  摘要：

  2,3- Epoxy-1-phenyl-1-propanone was reduced to 3-hydroxy-1-phenyl-1-propanone using dimethylphenyl-, methyldiphenyl- or triphenylsilyllithium in THE at -40 degrees C. The methyldiphenylsilyllithium reagent was superior, providing the product in 70% yield. The reaction is believed to proceed via an epoxide ring-opening assisted Brook rearrangement. A number of alpha,beta-epoxyketones underwent reduction with methyidiphenylsilyllithium to form the corresponding beta-hydroxyketones in moderate to good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.095
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 4-甲基-3-吗啉酮 、 四丙基高钌酸铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-methoxy-phenyl)-oxiranyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  高效钌催化的α，β-环氧酮重排为1,2-二酮

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0303867

文献信息

• Preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents
  作者：Heather K. Baker、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.085

  日期：2009.7

  stereoselective preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents has been developed. The reaction is believed to proceed via Brook rearrangement assisted by opening of the adjacent epoxide. A number of α,β-epoxyketones were reacted with methyldiphenylsilyllithium to form the corresponding proximal β-hydroxy silyl enol ethers in good to excellent yield and excellent

  开发了一种使用甲硅烷基锂试剂从α，β-环氧酮立体选择性制备近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚的新方法。据信该反应是通过布鲁克重排而进行的，该重排由相邻的环氧化物的打开辅助。许多α，β-环氧酮与甲基二苯基甲硅烷基锂反应形成相应的近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚，具有良好的产率和优异的立体选择性。
• Herbicidal propylene oxide derivatives
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0190945A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  Compounds of the formula wherein R' is optionally substituted phenyl or thienyl; R2, R3, R4, R3, and R4, are organic groups, or other than R2 may be halogen, CN or N02. X is F, CH3 or OR6, where R6 is H or an organic group; X' is H, F, CH3 or OR6; L is keto or alkylene; exhibit herbicidal activity, especially selective activity on weeds in rice. Some also show a plant growth regulant effect. The novel compounds may be made e.g. be peroxidising an appropriate olefinic starting material.

  式中 R'为任选取代的苯基或噻吩基；R2、R3、R4 为有机基团，或除 R2 外为卤素、CN 或 N02；X 为 F、CH3 或 OR6，其中 R6 为 H 或有机基团；X'为 H、F、CH3 或 OR6；L 为酮或亚烷基；具有除草活性，特别是对水稻杂草的选择性活性。 有些化合物还具有植物生长调节作用。 新型化合物可通过过氧化适当的烯烃起始原料等方法制成。
• Direct Access to Tetrahydro[1,2]diazepinones from α,β-Epoxy-<i>N</i>-aziridinylimines via Anionic Rearrangement
  作者：Fufang Wu、Min Dong、Fang Fang、Yingxia Sang、Yun Li、Bin Cheng、Lihe Zhang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol400070j

  日期：2013.2.15

  A novel one-step synthetic approach to tetrahydro[1,2]diazepinones via base-promoted rearrangement of alpha,beta-epoxy-N-aziridinylimines, derived from alpha,beta-epoxyketones and N-aminoaziridines, has been developed.
• US4758262A
  申请人：——

  公开号：US4758262A

  公开（公告）日：1988-07-19
• A Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of α,β-Epoxyketones to 1,2-Diketones
  作者：Chia-Lung Chang、Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0303867

  日期：2004.4.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the efficient rearrangement of α,β-epoxyketones to 1,2-diketones. Unlike a previously reported iron catalyst, the reaction in this case is applicable not only to 1,2-disubstituted epoxides but also to mono- and trisubstituted epoxides and tolerates oxygen functionalities. The sterically crowded and highly basic tris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand of the ruthenium catalyst

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。