(S)-3-amino-4-[(1H)imidazol-4-yl]butanoic acid | 489417-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-4-[(1H)imidazol-4-yl]butanoic acid
• 英文别名: H-β³-His-OH；(3S)-3-amino-4-(1H-imidazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 489417-70-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: XDVPSDKTVAADEX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-[(1H)imidazol-4-yl]butanoic acid 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-phthalimido-4-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N(咪唑)-(4-甲基苯磺酰基)-L-组氨酸 在 sodium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-amino-4-[(1H)imidazol-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280

文献信息

• Synthesis of a .BETA.-Tetrapeptide Analog as a Mother Compound for the Development of Matrix Metalloproteinase-2-Imaging Agents
  作者：Takahiro Mukai、Noriko Suganuma、Kenta Soejima、Junichi Sasaki、Fumihiko Yamamoto、Minoru Maeda

  DOI：10.1248/cpb.56.260

  日期：——

  Matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) is an attractive target for the diagnosis of cancer and atherosclerosis in nuclear imaging. A cyclic decapeptide, cCTTHWGFTLC (cCTT), has been used as the mother compound for the development of MMP-2-imaging agents with high potency and selectivity. Most of radiolabeled derivatives of cCTT currently developed for in vivo studies of MMP-2, however, suffer from low accumulation in the target tissues, such as tumors. For enhanced in vivo stability and tissue penetration, we designed a linear β-tetrapeptide analog, H-β3-Phe-β-Ala-β3-Trp-β3-His-OH (1), to mimic cCTT. The component β-amino acids were prepared by reduction of N-protected α-amino acid methyl esters to the alcohols, followed by conversion into the cyanides, and subsequent hydrolysis. Compound 1 was obtained from these β-amino acids by the conventional solution method. In MMP-2 inhibition assay, compound 1 displayed desirably significant inhibition, which was comparable to cCTT. These findings suggest that compound 1 may serve as a mother compound in the design and development of in vivo MMP-2-imaging agents.

  基质金属蛋白酶-2(MMP-2)是核成像中诊断癌症和动脉粥样硬化的理想靶点。环状十肽cCTTHWGFTLC(cCTT)已被用作开发高效能和选择性的MMP-2成像剂的母体化合物。然而，目前开发的大多数cCTT放射性标记衍生物在体内研究MMP-2时，在目标组织如肿瘤中的积累较低。为了提高体内稳定性和组织穿透性，我们设计了一种线性β-四肽类似物H-β3-Phe-β-Ala-β3-Trp-β3-His-OH(1)，以模拟cCTT。这些β-氨基酸成分是通过将N-保护的α-氨基酸甲酯还原为醇，然后转化为氰化物，最后进行水解得到的。化合物1是通过传统的溶液方法从这些β-氨基酸制备的。在MMP-2抑制测定中，化合物1显示出显著的抑制效果，与cCTT相当。这些发现表明，化合物1可能在设计和发展体内MMP-2成像剂中作为母体化合物。
• The homologation of histidine
  作者：Amit Kumar、Stephanos Ghilagaber、Jamie Knight、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01587-3

  日期：2002.9

  (S)-3-Amino-4[(lH)imidazol-4-yl]butanoic acid (1), a beta-amino acid which is a homologue of L-histidine, has been synthesised in five steps from L-histidine methyl ester. The presence of N(alpha)- and N(1m)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl protecting groups was crucial to the success of the route, the key step of which involved the ring opening of an aziridine intermediate by sodium cyanide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS HAVING CXCR4 ANTAGONIZING ACTIVITY
  申请人：Polyphor Ag

  公开号：EP2427476A1

  公开（公告）日：2012-03-14
• Topical Compositions Comprising Non-Proteogenic Amino Acids and Methods of Treating Skin
  申请人：Ptchelintsev Dmitri S.

  公开号：US20100261769A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Cosmetic compositions comprising non-natural, non-proteogenic amino acids and methods of using such compositions to impart antiaging benefits to the skin are disclosed. The non-natural, non-proteogenic amino acids are believed to have modulatory activity against one or more biochemical pathways implicated in skin aging, and in particular, are enhancers of LOXL-1.
• US8168212B2
  申请人：——

  公开号：US8168212B2

  公开（公告）日：2012-05-01