benzyl 4-{[2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butylcarbamate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-{[2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butylcarbamate hydrochloride
• 英文别名: benzyl N-[4-(2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxybutyl]carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₃*ClH
• 分子量: 483.01
• InChiKey: NQXGORYVZIAZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-{[2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butylcarbamate hydrochloride 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 telratolimod
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND COMPOSITIONS, FORMULATIONS, AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS LIPIDISÉES DE COMPOSÉS MODIFIANT LA RÉPONSE IMMUNITAIRE, FORMULATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  化合物N-(4-{[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八碳酰胺是一种有益的药物化合物，可用于增强免疫应答，例如作为疫苗佐剂和癌症治疗。

  公开号：

  WO2012024284A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯喹啉 在 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl 4-{[2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butylcarbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  [FR] HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLÉINE-4-AMINES ET CONJUGUÉS OBTENUS À PARTIR DE CELLES-CI

  摘要：

  在1-位置被带有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺基团取代的1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺类化合物、其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺以及由这些化合物制备的共轭物被揭示。还披露了含有该化合物或共轭物的药物组合物、制备共轭物的方法，以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和为动物接种疫苗的方法。

  公开号：

  WO2012167081A1

文献信息

• HYDRAZINO 1H-IMIDAZOQUINOLIN-4-AMINES AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：Wightman Paul D.

  公开号：US20140286988A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines substituted at the 1-position with a substituent bearing a hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide, a salt thereof, or a protected hydrazinobenzamide or hydrazinonicotinamide and conjugates made from such compounds are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed.

  本发明涉及在1位取代了含有肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺的取代基，其盐或受保护的肼基苯甲酰胺或肼基烟酰胺的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺化合物及其共轭物。还公开了含有该化合物或共轭物的制药组合物，制备共轭物的方法以及将该化合物或共轭物用作免疫调节剂诱导动物细胞因子生物合成和动物疫苗接种的方法。
• LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND COMPOSITIONS, FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Wightman Paul D.

  公开号：US20130230578A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  化合物N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八烷酰胺是一种有用的药物化合物，可以增强免疫反应，例如可用作疫苗佐剂和癌症治疗。
• HETEROBIFUNCTIONAL LINKERS WITH POLYETHYLENE GLYCOL SEGMENTS AND IMMUNE RESPONSE MODIFIER CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20140227317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Conjugates of an immune response modifier, a linker, and an antigen are disclosed. The linker is represented by formula (I): wherein A is CH or N, p is in a range from 1 to 50, R″ is a bond or -alkylene-O—, R′ is alkylene that is optionally interrupted or terminated with one or more amide or ether groups, and E is an amine- or thiol-reactive group. Pharmaceutical compositions containing the compound or the conjugate, methods of making a conjugate, and methods of use of the compounds or conjugates as immunomodulators for inducing cytokine biosynthesis in an animal and for vaccinating an animal are also disclosed. An antigen modified by the linker is also disclosed.

  本文揭示了一种免疫应答调节剂、连接剂和抗原的共轭体。连接剂由式(I)表示：其中A为CH或N，p在1到50的范围内，R″为键或-烷基-O-，R′为烷基，可选地中断或终止于一个或多个酰胺或醚基团，E为胺基或硫醇反应基团。还揭示了含有该化合物或共轭体的制药组合物，制备共轭体的方法，以及将化合物或共轭体用作免疫调节剂在动物体内诱导细胞因子生物合成和预防动物的方法。还揭示了由连接剂修饰的抗原。
• LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND AND ITS MEDICAL USE
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3222621A1

  公开（公告）日：2017-09-27

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  化合物 N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八酰胺是一种有效的增强免疫反应的药物化合物，可用作疫苗佐剂和癌症治疗等。
• Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US10383938B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  化合物 N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八酰胺是一种有效的增强免疫反应的药物化合物，可用作疫苗佐剂和癌症治疗等。