[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate | 502692-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 502692-47-9
• 化学式: C₅₀H₅₆Cl₃NO₁₄S
• 分子量: 1033.42
• InChiKey: UGVGURDHMGTSED-LXOMHIGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid methyl ester 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 、 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-(4-oxopentanoyloxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420