[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate | 502692-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 502692-37-7
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₃NO₇S
• 分子量: 590.909
• InChiKey: GIJORUFRBIHRKF-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420

文献信息

• Tandem One-Pot Acetalation-Acetylation for Direct Access to Differentially Protected Thioglycosides and O-Glycosides with p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Kwok-Kong Mong、Chin-Sheng Chao、Min-Chun Chen、Chun-Wei Lin

  DOI：10.1055/s-0028-1087913

  日期：2009.3

  A new tandem one-pot acetalation-acetylation procedure is reported which streamlines routine protecting-group manipulation of carbohydrate molecules in production of differentially protected O- and thioglycosides. This new procedure eliminates the use of highly toxic pyridine, and p-toluenesulfonic acid is employed as catalyst for acetalation and acetylation. Synthetic utility of the new procedure is demonstrated in the expeditious preparation of differentially protected glycosides from a wide variety of carbohydrate substrates including unprotected O-glycosides, thioglycosides, and N-acetyl neuraminic acid ester.

  报道了一种新的串联一锅缩醛化-乙酰化程序，该程序简化了在生产差异保护的 O- 和硫代糖苷时碳水化合物分子的常规保护基操作。这种新工艺消除了剧毒吡啶的使用，并采用对甲苯磺酸作为缩醛化和乙酰化的催化剂。新方法的合成效用在从多种碳水化合物底物（包括未保护的 O-糖苷、硫代糖苷和 N-乙酰神经氨酸酯）快速制备差异保护糖苷方面得到了证明。
• Synthesis of the trisaccharide repeating unit of Stenotrophomonas maltophilia O6 antigen through step-wise and one-pot approaches
  作者：Tanmoy Halder、Sunil K. Yadav、Somnath Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108669

  日期：2022.11

  needed to combat the threat. Herein, we report the syntheses of the trisaccharide repeating unit of S. maltophilia O6 antigen through stepwise and one-pot assemblies of the trisaccharide. The target trisaccharide was appended with a 2-aminoethyl linker that could provide the opportunity for conjugation to carrier proteins for the synthesis of vaccine candidates.

  合成结合疫苗是预防和发生由革兰氏阴性菌引起的疾病的重要研究领域。对于此类疫苗的开发，获得细菌细胞表面多糖的纯且均质的寡糖片段是必要的。嗜麦芽窄食单胞菌是一种典型的机会性革兰氏阴性菌，可引起严重的肺部和其他感染；常在住院病人中。随着多重耐药菌株的出现和毒力的增加，需要新的治疗策略来对抗这种威胁。在此，我们报告了嗜麦芽糖链球菌三糖重复单元的合成。O6 抗原通过三糖的逐步和一锅组装。目标三糖附有一个 2-氨基乙基接头，可以提供与载体蛋白缀合以合成候选疫苗的机会。