methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate | 34724-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate
• 英文别名: 8-[3-(2-oxo-octyl)-oxiranyl]-octanoic acid methyl ester；Methyl-9,10-epoxy-12-oxostearat；Methyl 8-[3-(2-oxooctyl)oxiran-2-YL]octanoate
• CAS: 34724-40-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: ZKGJOTNOOSGNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 喹啉 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -45.0~57.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 methyl 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-cyclopent-2-en-1-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Swaminathan, Shankar; Singh, Vinod K.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1069 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9Z)-12-oxo-9-octadecenoate 在 过氧化氢苯甲酰 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Swaminathan, Shankar; Singh, Vinod K.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1069 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：A. M. Davletbakova、N. Z. Baibulatova、V. A. Dokichev、R. R. Muslukhov、S. G. Yunusova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1023/a:1013198614115

  日期：——

  The procedure for synthesizing optically active methyl 12-oxo-9,10-epoxyoctadecanoate (enantiomeric purity similar to90%) was developed, starting from ricinolic acid methyl ester.
• ——
  作者：A. M. Davletbakova、N. Z. Baibulatova、V. A. Dokichev、S. G. Yunusova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1023/a:1012493010923

  日期：——

  Methyl (9Z)-12-oxooctadec-9-enoate isomerizes stereoselectively in 86% yield into methyl (10E)-12-octadec-10-enoate in the presence of a complex H2O2-BF3-Et2O.
• WAMINATHAN, SHANKAR;SINGH, VINOD K.;DEV, SUKH, INDIAN J. CHEM. B , 27B,(1988) N2, C. 1069-1075
  作者：WAMINATHAN, SHANKAR、SINGH, VINOD K.、DEV, SUKH

  DOI：——

  日期：——
• Swaminathan, Shankar; Singh, Vinod K.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1069 - 1075
  作者：Swaminathan, Shankar、Singh, Vinod K.、Dev, Sukh

  DOI：——

  日期：——