2,7-bis(N'-ethoxycarbonylthiourea)fluoren-9-one | 853579-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(N'-ethoxycarbonylthiourea)fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis(N"-ethoxycarbonylthiourea)fluoren-9-one；ethyl N-[[7-(ethoxycarbonylcarbamothioylamino)-9-oxofluoren-2-yl]carbamothioyl]carbamate
• CAS: 853579-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₅S₂
• 分子量: 472.546
• InChiKey: DLSQAARFPCASPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C (decomp)(Solvent: Ethanol ; Water)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(N'-ethoxycarbonylthiourea)fluoren-9-one 在 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2,7-bis(N'-ethoxycarbonyl)guanidinofluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,7-bis(N'-ethoxycarbonylthiourea)fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h

文献信息

• [EN] FUSED RING DICATIONIC ANTI-PROTOZOAN AGENTS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] AGENTS ANTIPROTOZOAIRES DICATIONIQUES CYCLIQUES FUSIONNES ET PROMEDICAMENTS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005051296A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Synthesis, DNA Affinity, and Antiprotozoal Activity of Fused Ring Dicationic Compounds and Their Prodrugs
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、Chad E. Stephens、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm058190h

  日期：2005.8.1

  treated animals in the STIB900 animal model for African trypanosomiasis. The N-methyl analogue showed high activity as well. In addition, with the goal of enhancing the oral bioavailability, two novel classes of potential guanidine prodrugs were prepared. The N-alkoxyguanidine derivatives were not effective as prodrugs. In contrast, a number of the carbamates showed promising activity. The value of the

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。