(1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-2-ol | 174757-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 174757-47-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: LXLDVHMNRGVDBA-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylbutane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol及其天然存在的乙酰化类似物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00918-0
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 (1R,2S,3S)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的全合成

  摘要：

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02125-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。
• Total synthesis of (+)-goniodiol
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02125-6

  日期：1996.1

  Cytotoxic styryl lactone, (+)-goniodiol 1, was prepared in enantioenriched form (ee 92%) in 15 steps from the α-(α′-alkoxyallenic) alcohol 5.

  以15个步骤从α-（α'-烷氧基烯基）醇5制备对映体富集形式（ee 92％）的细胞毒性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol 1。