1-(3,4-二氯苯基)-1,3-丁二酮 | 55748-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氯苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzoylacetone
• 英文别名: 1-<3,4-Dichlor-phenyl>-butan-1,3-dion；<3,4-Dichlor-benzoyl>-aceton；(3,4-Dichlor-benzoyl)-aceton；1-(3,4-Dichlorophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 55748-84-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD08437203
• 分子量: 231.078
• InChiKey: HBOMYKORCDAKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)-1,3-丁二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,4-dichlorobenzoyl)-3,5-dimethyl-N-nitroso-N-propyl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-5/7-取代的-2-(3,4-二氯)苯甲酰基-4H-1,4-苯并噻嗪的亚硝基脲衍生物作为双功能抗癌剂的合成和光谱研究。

  摘要：

  3-甲基-5/7取代-4(N-丙基-N-亚硝基)2(3,4-二氯苯甲酰基)-4H1,4-苯并噻嗪的异氰化和3-甲基-5/连续亚硝化合成7 取代的 2(3,4 二氯苯甲酰基) -4H-1,4-苯并噻嗪已被报道。合成的化合物已通过元素分析和光谱特征进行了表征。简介：与吩噻嗪类似，苯并噻嗪具有广泛的生物活性。它们的几种衍生物已用于临床'。它们表现出显着的抗癌活性，这归因于它们通过络合与 DMA 相互作用。亚硝基脲衍生物是一类重要的抗癌药物，其多种衍生物如MNNG、CNU、MNU、GANU、CDL-7等具有临床意义。它们将通过络合和烷基化显示出与 DNA 的双重相互作用，并将构成双功能抗癌剂。实验：合成化合物的熔点是在电熔点仪上测定的，未经校正。IR 光谱在 SHIMADZU 8400S FT IR 分光光度计上以 KBr 记录。HNMR 和 C NMR 光谱分别在 300 MHZ 和 75 MHZ

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.1.65
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,4-dichlorophenyl)-4-morpholineacetonitrile 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3,4-二氯苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Propargyl Bromide as an Excellent α-Bromoacetone Equivalent:  Convenient and New Route to α-Aroylacetones

  摘要：

  A variety of alpha-aroylacetones 4a-g have been prepared in excellent yields following a new protocol wherein alpha-aminonitriles la-g as the aryl acyl anion equivalents readily react with propargyl bromide as the alpha-bromoacetone equivalent. The alkylated product undergoes one-pot unmasking of the keto functionality along with Markovnikov's hydration of the terminal alkyne with CuSO(4)center dot 5H(2)O in aqueous methanol at 60 degrees C to furnish the desired target in excellent isolated yields.

  DOI：

  10.1021/jo051538w

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Metal‐Free Cascade Annulation Approach for Modular Assembly of Alkynyl/Benzoyl Functionalized Quinolines
  作者：Qiang Tang、Meng Yuan、Jiahui Duan、Keke Xu、Ruxue Li、Mengqing Xie、Shuwen Kong、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/ejoc.202101285

  日期：2022.2.4

  A concise and efficient method for the synthesis of alkynyl/benzoyl-functionalized quinolines through TfOH-promoted cascade 1,4-conjugate addition/intramolecular annulation/aromatization process is established.

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。
• Synthetic and spectral investigations of fluorinated 4H-1,4-benzothiazines and their conversion into sulfones
  作者：M.Y. Hamadi、Rajni Gupta、R.R. Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00352-2

  日期：1999.4

  The synthesis of fluorinated 4H-1,4-benzothiazines and their conversion into sulfones is reported. The fluorinated 4H-1,4-benzothiazines were prepared by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-3-chloro-5-fluorobenzenethiol with compounds containing active methylene groups in DMSO. The reaction is believed to proceed via an enaminoketone system. Fluorinated 4H-1,4-benzothiazine sulfones

  氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪的合成及其转化为砜的报道。通过将2-氨基-3-氯-5-氟苯硫醇与含活性亚甲基的化合物在DMSO中进行缩合和氧化环化反应，制得氟化的4 H -1,4-苯并噻嗪。据信该反应通过烯氨基酮系统进行。氟化4 ħ -1,4-苯并噻嗪砜已经合成了由氟化4的氧化ħ通过在冰醋酸的30％过氧化氢-1,4-苯并噻嗪。包括IR，NMR和质谱研究。
• Design, Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationship Study of Novel 6-(5-Aryl-Substituted-1-Pyrazolyl)-2-Picolinic Acid as Potential Herbicides
  作者：Tong Feng、Qing Liu、Zhi-Yuan Xu、Hui-Ting Li、Wei Wei、Rong-Chuan Shi、Li Zhang、Yi-Ming Cao、Shang-Zhong Liu

  DOI：10.3390/molecules28031431

  日期：——

  were designed and synthesized for the discovery of compounds with potent herbicidal activity. The compounds were tested for inhibitory activity against the growth of Arabidopsis thaliana roots, and the results demonstrated that the IC50 value of compound V-7 was 45 times lower than that of the halauxifen-methyl commercial herbicide. Molecular docking analyses revealed that compound V-7 docked with the

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。