2-(2,2-di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol | 1190203-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-dilinoleyl-4-(2-hydroxyethyl)-[1,3]-dioxolane；LNP Lipid-7；2-[2,2-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1190203-55-4
• 化学式: C₄₁H₇₄O₃
• 分子量: 615.037
• InChiKey: XGGMAKMFLSZTIY-MAZCIEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 磷脂
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES

  摘要：

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。

  公开号：

  US20120264810A1
• 作为产物：
  描述：

  dilinoleylmethyl formate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING CELLULAR UPTAKE AND INTRACELLULAR DELIVERY OF LIPID PARTICLES

  摘要：

  描述了用于增强细胞对脂质粒的摄取的组成物、方法和化合物。在特定的实施例中，发明的方法包括将细胞与脂质粒和一种与Na+/K+ ATPase结合的化合物接触，以增强细胞对脂质粒的摄取。在实践方法中使用的相关组成物包括包含一种共轭化合物的脂质粒，该共轭化合物增强细胞对脂质粒的摄取。这些方法和组成物可用于将治疗剂递送到细胞中，例如用于治疗主体中的疾病或失调。

  公开号：

  US20120264810A1

文献信息

• Site specific delivery of nucleic acids by combining targeting ligands with endosomolytic components
  申请人：Tekmira Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US09345780B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The invention relates to compositions and methods for site-specific delivery of nucleic acids by combining them with targeting ligands and endosomolytic components.

  这项发明涉及将核酸与靶向配体和内体溶解组分结合，用于特定位点递送核酸的组合物和方法。
• [EN] IMPROVED AMINO LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS AMÉLIORÉS ET PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：TEKMIRA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010042877A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides superior compositions and methods for the delivery of therapeutic agents to cells. In particular, these include novel lipids and nucleic acid-lipid particles that provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of specific target proteins at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了用于将治疗剂传递给细胞的优越组合物和方法。具体来说，这些包括新型脂质和核酸-脂质颗粒，能够有效地封装核酸并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞。本发明的组合物具有高度的效力，因此可以以相对较低的剂量有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前在艺术领域中已知的组合物和方法相比，毒性更低，并提供更大的治疗指数。
• LIPID FORMULATED SINGLE STRANDED RNA
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130156845A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compositions comprising a nucleic acid lipid particle and an oligomeric compound and uses thereof. In certain embodiments, such compositions are useful as antisense compounds. Certain such antisense compounds are useful as RNase H antisense compounds or as RNAi compounds.

  本发明提供了包含核酸脂质粒子和寡核苷酸化合物的组合物及其用途。在某些实施方式中，这些组合物可用作反义物质。某些这样的反义物质可用作RNase H反义物质或RNAi物质。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B
  申请人：Lee Amy C.H.

  公开号：US20110195127A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of interfering RNAs that silence APOB expression to liver cells. In particular, the nucleic acid-lipid particles provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of APOB at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了一种递送干扰RNA以沉默APOB表达至肝细胞的组合物和方法。具体来说，核酸-脂质颗粒有效地封装核酸并有效地将封装的核酸递送至体内的细胞。本发明的组合物具有高度的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的技术相比，毒性更低，并提供了更大的治疗指数。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311582A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R 1 and R 2 are each independently for each occurrence optionally substituted C 10 -C 30 alkyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkenyl, optionally substituted C 10 -C 30 alkynyl, optionally substituted C 10 -C 30 acyl, or -linker-ligand; R 3 is H, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkenyl, optionally substituted C 2 -C 10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了脂质，这些脂质在体内传递治疗剂到细胞的脂质颗粒中具有优势。特别是，本发明公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别为每次出现的可选取代C10-C30烷基，可选取代C10-C30烯基，可选取代C10-C30炔基，可选取代C10-C30酰基，或-连接物-配基; R3为H，可选取代C1-C10烷基，可选取代C2-C10烯基，可选取代C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酸盐，烷基磷酸二硫酸盐，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酸基烷基，ω-硫代磷酸基烷基，可选取代聚乙二醇（PEG，mw 100-40K），可选取代mPEG（mw 120-40K），杂环芳基，杂环，或连接物配基; E为C（O）O或OC（O）。