4-cyano-N-(2-hydroxyethyl)benzamide | 857631-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 857631-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD12177904
• 分子量: 190.202
• InChiKey: IDVQZNDICZMANR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  454.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(2-hydroxyethyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N1-(2-chloroethyl)-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  DIAGNOSTIC AND REMEDY FOR DISEASE CAUSED BY AMYLOID AGGREGATION AND/OR DEPOSITION

  摘要：

  公开号：

  EP1956013B1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyano-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The α-Effect in Hydrazinolysis of 4-Chloro-2-Nitrophenyl X-Substituted-Benzoates: Effect of Substituent X on Reaction Mechanism and the α-Effect

  摘要：

  二次速率常数（$k_N$）已通过分光光度法测定，用于4-氯-2-硝基苯基X取代苯甲酸酯（6a-6h）与一系列伯胺（包括80摩尔% $H_2O$/20摩尔% DMSO中的25.0°C下的联氨）的反应。当联氨被排除在相关性之外时，4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯（6d）反应的Br${\o}$nsted型图是线性的，${\beta}_{nuc}$ = 0.74。这种线性Br${\o}$nsted型图是典型的反应，先前报道这些反应通过逐步机制进行，其中离去基团的排出发生在速率决定步骤（RDS）中。6a-6h与联氨和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图是非线性的。相比之下，Yukawa-Tsuno图显示出极佳的线性相关性，${\rho}_X$ = 1.29-1.45，r = 0.53-0.56，表明非线性Hammett图并非由于RDS的变化，而是由于具有供电子基团（EDG）的底物的共振稳定化所导致。联氨对6a-6h的反应性大约是同样碱性的甘氨酰甘氨酸的47-93倍（例如，${\alpha}$效应）。随着苯甲酰基中取代基X成为更强的吸电子基团（EWG），${\alpha}$效应增加，表明通过两个N原子上的非键电子对之间的排斥来破坏联氨的基态（GS）并不是唯一导致取代基依赖的${\alpha}$效应的原因。通过五元环过渡态（TS）的稳定化，这将增加反应中心的亲电性或离去基团的离核性，有助于在本研究中观察到的${\alpha}$效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2271

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Amidation of Unactivated Esters with Amino Alcohols
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/ol050773y

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A catalytic amidation of unactivated esters with amino alcohols is described. A series of solution studies in addition to the first X-ray structure of a carbene-alcohol complex support a carbene-base nucleophile activation mechanism.

  [反应：见正文]描述了未活化的酯与氨基醇的催化酰胺化。除了卡宾-醇配合物的第一个X射线结构外，一系列溶液研究还支持卡宾-基亲核试剂的活化机制。
• Development of 18F-Labeled Bispyridyl Tetrazines for In Vivo Pretargeted PET Imaging
  作者：Rocío García-Vázquez、Jesper Tranekjær Jørgensen、Klas Erik Bratteby、Vladimir Shalgunov、Lars Hvass、Matthias M. Herth、Andreas Kjær、Umberto Maria Battisti

  DOI：10.3390/ph15020245

  日期：——

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• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

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• Manganese(II)-Catalyzed Esterification of N-β-Hydroxyethyl­amides
  作者：Kazushi Mashima、Yuji Nishii、Shoko Akiyama、Yusuke Kita

  DOI：10.1055/s-0034-1380428

  日期：——

  A catalyst system of manganese with 2,2-bipyridine for amide alcoholysis of N-beta-hydroxyethylamides is described. This protocol enabled selective cleavage of the amide bond through a mechanism involving sequential N,O-acyl rearrangement and transesterification.
• US8022075B2
  申请人：——

  公开号：US8022075B2

  公开（公告）日：2011-09-20