<1-13C>-(E)-cinnamic acid | 74895-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: <1-13C>-(E)-cinnamic acid
• 英文别名: [9-(13)C]cinnamic acid；-zimtsaeure；3t-phenyl-[1-¹³C]acrylic acid；(E)-3-phenyl(113C)prop-2-enoic acid
• CAS: 74895-27-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 149.15
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-ZYNMLTMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-(E)-cinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-phenyl(113C)propanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028
• 作为产物：
  描述：

  <1-13C>-(E)-methyl cinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到<1-13C>-(E)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的双键和双键13 C– 13 C耦合常数

  摘要：

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。

  DOI：

  10.1039/p29800001028

文献信息

• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。
• Suzuki; Umezawa; Shimada, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3252 - 3257
  作者：Suzuki、Umezawa、Shimada

  DOI：——

  日期：——
• Geminal and vicinal¹³C–¹³C coupling constants in carboxylic acid derivatives
  作者：Penny A. Chaloner

  DOI：10.1039/p29800001028

  日期：——

  Geminal 13C–13C coupling constants in αβ-unsaturated azlactones and the acids and esters derived from their hydrolysis are large and strongly dependent on configuration. Coupling constants in simple 13C1-labelled carboxylic acids are also reported; vicinal couplings show a strong geometric dependence but the geminal couplings depend mainly on hybridisation.

  αβ-不饱和氮杂内酯中的Geminal 13 C– 13 C耦合常数以及它们水解产生的酸和酯很大，并且强烈依赖于构型。还报道了在简单的13 C 1标记的羧酸中的偶联常数。相邻的偶合显示出很强的几何依赖性，但是双性偶合主要依赖于杂交。