(4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(isobutyl(methyl)carbamoyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)boronic acid | 1581281-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(isobutyl(methyl)carbamoyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)boronic acid
• 英文别名: [2-[Methyl(2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl]boronic acid；[2-[methyl(2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl]boronic acid
• CAS: 1581281-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BN₂O₅S
• 分子量: 380.273
• InChiKey: ZZHBOMOFROACPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-iodo-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-1-carboxylate 、 (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(isobutyl(methyl)carbamoyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-N-isobutyl-N-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRROLE COMME INHIBITEURS DE L'ITK

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、症状和/或障碍的方法。

  公开号：

  WO2014041518A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 52.25h， 生成 (4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(isobutyl(methyl)carbamoyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNOPYRROLE COMME INHIBITEURS DE L'ITK

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为Tec激酶抑制剂，特别是ITK（白细胞介素-2诱导酪氨酸激酶）抑制剂。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由ITK介导的疾病、症状和/或障碍的方法。

  公开号：

  WO2014041518A1