3-chloro-1-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 126309-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-1-ethylindole-2-carbaldehyde；3-Chloro-1-ethyl-1H-indole-2-carboxaldehyde
• CAS: 126309-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: VUPCPUOGYMKFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 3-chloro-1-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-ethyl-2-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3的合成b ]吲哚和pyrimidoindoles通过Pd-催化的酰胺化和环化†

  摘要：

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob25371b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-chloro-1-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-氨基醇盐指导的N-甲基吲哚的N-甲基锂化

  摘要：

  描述了衍生自3-氯-N-甲基吲哚-2-甲醛的α-氨基醇盐的新型N-甲基锂烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99354-7

文献信息

• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• COMINS, DANIEL L.;KILLPACK, MICHAEL O., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4337-4340
  作者：COMINS, DANIEL L.、KILLPACK, MICHAEL O.

  DOI：——

  日期：——