6,8-dibromo-3-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 101576-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-3-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-one；6,8-Dibrom-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-chromen-4-on；6,8-Dibromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 101576-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O₅
• 分子量: 456.087
• InChiKey: IRCPESUJPQEXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  544.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-3-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氢溴酸 、 铜 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-amino-3-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的三甲基甲硅烷基叠氮化物用于溴代类黄酮的胺化反应以合成独特的氨基类黄酮

  摘要：

  与自然界中其他丰富的类黄酮相比，氨基类黄酮是独特的抗氧化剂。几乎没有报道它们的合成和生物学活性。描述了一种有效的铜介导的相应溴代类黄酮的胺化反应，以合成一系列新的氨基类黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.022
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二溴-2'-羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,8-dibromo-3-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代类黄酮的合成

  摘要：

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430109

文献信息

• Synthesis of novel substituted flavonoids
  作者：Chavonda J. Mills、Nelly N. Mateeva、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570430109

  日期：2006.1

  Eighteen substituted chalcones, flavones and 3-flavonols were synthesized and characterized using 1H-NMR, IR and elemental analysis. The substitution pattern includes two halogen atoms, nitro and methyl groups in ring A as well as two or three methoxy groups in ring B.

  合成了十八个取代的查耳酮，黄酮和3-黄酮醇，并使用1 H-NMR，IR和元素分析对其进行了表征。取代模式包括在环A中的两个卤素原子，硝基和甲基以及在环B中的两个或三个甲氧基。
• Christian; Amin, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 391,395
  作者：Christian、Amin

  DOI：——

  日期：——
• Copper-mediated trimethylsilyl azide in amination of bromoflavonoids to synthesize unique aminoflavonoids
  作者：Tzenge-Lien Shih、Chi-En Chou、Wen-Yu Liao、Chih-Ang Hsiao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.022

  日期：2014.6

  Aminoflavonoids are unique antioxidants comparing to other abundant flavonoids in nature. Their syntheses and biological activities were scarcely reported. An effectively copper-mediated amination of the corresponding bromoflavonoids to synthesize a series of new aminoflavonoids is described.

  与自然界中其他丰富的类黄酮相比，氨基类黄酮是独特的抗氧化剂。几乎没有报道它们的合成和生物学活性。描述了一种有效的铜介导的相应溴代类黄酮的胺化反应，以合成一系列新的氨基类黄酮。