(Z)-Aethyl-2-mercaptocinnamat | 90775-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-Aethyl-2-mercaptocinnamat
• CAS: 90775-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: ZSBOSSKAPAUUQO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(乙氧基羰基)硫代]-乙酸乙酯 、 苯甲醛 生成 (Z)-Aethyl-2-mercaptocinnamat 、 反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸乙酯双阴离子与羰基化合物反应生成α,β-不饱和酯的机理

  摘要：

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.426