(3R,6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one | 7599-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one；trans R-(+)-pulegone oxide；(1R,4S)-pulegone oxide；trans-pulegone epoxide；pulegone epoxide；(1R)-4,8-epoxy-trans-p-menthan-3-one；p-Menthan-3-one, 4,8-epoxy-, cis-
• CAS: 7599-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OFUGTKAUAMKFPM-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  105-108 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1275

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one 生成 2-Acetyl-2β,5-dimethyl-cyclohexanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Thermal and acid-catalyzed reactions of pulegone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a037
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3R,6R)-2,2,6-trimethyl-1-oxaspiro[2.5]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal and Molecular Structure of a Pulegone Isoxazole Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0089-8

文献信息

• Biocidal Compounds from<i>Mentha</i>sp. Essential Oils and Their Structure-Activity Relationships
  作者：Athanasios C. Kimbaris、Azucena González-Coloma、Maria Fe Andrés、Veroniki P. Vidali、Moschos G. Polissiou、Omar Santana-Méridas

  DOI：10.1002/cbdv.201600270

  日期：2017.3

  semi‐synthetic endocyclic trans‐carvone epoxide, exocyclic carvone epoxide, a new exocyclic piperitenone epoxide and trans‐pulegone epoxide. Leptinotarsa decemlineata feeding was affected by piperitenone and piperitone epoxide. Spodoptera littoralis was affected by piperitone epoxide and pulegone. The strongest nematicidal agent was piperitenone epoxide, followed by piperitone epoxide, piperitenone and carvone.

  来自希腊薄荷属的精油对 M. pulegium 的两个种群显示出不同的化学成分，以胡椒酮和薄荷酮为特征。Mentha spicata 精油的特征在于环内环胡椒烯酮环氧化物、胡椒酮环氧化物和香芹酮。这些精油及其成分的生物活性已针对害虫（Leptinotarsa decemlineata、Spodoptera littoralis 和桃蚜）、根结线虫（Meloydogine javanica）和植物（Lactuca sativa、Lolium perenne、Solanum lycopersicum）进行了生物活性测试。已经研究了这些化合物的构效关系，包括半合成环内反式香芹酮环氧化物、环外香芹酮环氧化物、新型环外胡椒烯酮环氧化物和反式胡薄荷酮环氧化物。Leptinotarsa decemlineata 摄食受到胡椒烯酮和胡椒酮环氧化物的影响。Spodoptera littoralis 受到胡椒
• A novel synthesis of (−)-callicarpenal
  作者：Daichi Oguro、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.012

  日期：2018.9

  ants. The mosquito bite-deterring activity level of callicarpenal was reported to be similar to that of N,N-diethyl-m-toluamide. The novel synthesis of (−)-callicarpenal reported herein was accomplished by starting from (+)-pulegone. In our original approach, a novel Prins-type cyclization based on Meyer–Schuster rearrangement was featured as a key step.

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。
• Synthesis of α-Corocalene
  作者：Koon-Sin Ngo、Kung-Kai Cheung、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a705069k

  日期：——

  α-Corocalene, a constituent of hop oil, has been synthesized in four steps from the monoterpene (+)-pulegone.

  从单萜烯 (+)-pulegone 经过四个步骤合成了酒花油的一种成分 δ-可可碱。
• Probing for Steric and Electronic Effects in Diastereoselective Dioxirane Epoxidations Compared to The Oxygen Transfer by Peroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Rodrigo Paredes、Alexander K. Smerz、L. Angela Veloza

  DOI：10.1002/jlac.199719970316

  日期：1997.3

  derivatives of 2-cyclohexenol derives from steric interactions, whereas a pronounced electronic effect (electrostatic repulsion) is held responsible for the high anti selectivity of peroxides such as ascaridol and 3-hydroperoxycyclohexene. Quite generally, dioxiranes display only slightly higher diastereoselectivities than mCPBA in sterically controlled epoxidations of cycloalkenes.

  由二恶英酮进行氧转移的螺线过渡态通过以下事实得以证实：当使用具有不同大小的烷基的二恶英酮时，未观察到增强的空间效应，这一点由相同的（在实验误差内）2的环氧化中的非对映选择性所证明。薄荷烯和1,3-二甲基环己烯用于不同的二恶英类化合物。乙酸和2-环己烯醇的甲基和三甲基甲硅烷基醚衍生物的环氧化中的π面选择性（抗侵蚀）源自空间相互作用，而明显的电子效应（静电排斥）则是高抗氧化剂的原因。过氧化物如as啶醇和3-氢过氧环己烯的选择性。相当一般地，双环氧乙烷显示比仅略高非对映选择性米在环烯烃的立体控制环氧化CPBA。
• On the geometric requirements for concerted 1,2-carbonyl migration in α,β-epoxy ketones
  作者：Robert D. Bach、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98492-2

  日期：1985.1

  The stabilizing influence of neighboring group participation by the carbonyl group in concerted 1,2-acyl migration is related to the ability of the molecule to assume a transition stage geometry resembling a cyclopropyloxenium ion.

  在协同的1，2-酰基迁移中，羰基对邻近基团参与的稳定影响与分子具有类似于环丙基氧鎓离子的过渡阶段几何形状的能力有关。