4-(1,3-二氧戊环-2-基)喹啉 | 56503-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二氧戊环-2-基)喹啉
• 英文名称: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 4-[1,3]dioxolan-2-yl-quinoline
• CAS: 56503-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JRWJNRRPAACSQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二氧戊环-2-基)喹啉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 phenyl 2-ethynyl-4-formyl-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(1,3-二氧戊环-2-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336

文献信息

• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

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• Copper-Catalyzed Regioselective Cascade Alkylation and Cyclocondensation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Diazo Esters: Direct Access to Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Arun Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201602493

  日期：2016.9.19

  An inexpensive copper‐catalyzed cascade regioselective alkylation, followed by cyclocondensation of quinoline N‐oxides with α‐diazo esters has been achieved successfully to provide heteroarene‐containing conjugated π‐systems. The developed method is simple, straightforward, and economical with a broad range of substrate scope. The dual role of copper catalyst in the C−H bond functionalization and in

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• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

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• Efficient conversions of quinolines to N-(carboalkoxy)-1,2-dihydroquinolines
  作者：David E. Minter、Philip L. Stotter

  DOI：10.1021/jo00333a007

  日期：1981.9
• Fisher indole synthesis the synthesis of 1-acetyl-6:7-dihydro-2:3-benzindolo(2′:3′-4:5)azepine
  作者：Theodore S.T. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72219-2

  日期：1975.1