(2E,4E)-1-(p-cyanophenyl)-5-phenyl-N-[(8-quinoyl)sulfonyl]penta-2,4-dien-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(p-cyanophenyl)-5-phenyl-N-[(8-quinoyl)sulfonyl]penta-2,4-dien-1-imine
• 英文别名: (NE)-N-[(2E,4E)-1-(4-cyanophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dienylidene]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 449.533
• InChiKey: BFDJDIJLKGTRBX-VUUSGHKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(p-cyanophenyl)-5-phenyl-N-[(8-quinoyl)sulfonyl]penta-2,4-dien-1-imine 、 正丙基乙烯基醚 在 nickel(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-(p-cyanophenyl)-2-propoxy-4-styryl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine 、 6-(p-cyanophenyl)-2-propoxy-4-styryl-1-[(8-quinolyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766
• 作为产物：
  描述：

  4-((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl)benzonitrile 、 喹啉-8-磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2E,4E)-1-(p-cyanophenyl)-5-phenyl-N-[(8-quinoyl)sulfonyl]penta-2,4-dien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的催化不对称逆电子需求二烯-Alder反应

  摘要：

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。

  DOI：

  10.1021/ja0658766

文献信息

• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl-1-Aza-1,3-Dienes
  作者：Jorge Esquivias、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja0658766

  日期：2007.2.1

  An efficient chiral Lewis acid-catalyzed inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of 1-azadienes is described. This procedure is based on the combination of NiII-DBFOX complex as catalyst and the use of a metal-coordinating (8-quinolyl)sulfonyl moiety at the iminic nitrogen of the N-sulfonyl 1-aza-1,3-diene, providing highly functionalized piperidine derivatives in good yields with excellent endo-selectivity

  描述了一种有效的手性路易斯酸催化的 1-氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。该程序基于 NiII-DBFOX 配合物作为催化剂和在 N-磺酰基 1-氮杂-1,3-二烯的亚胺氮上使用金属配位（8-喹啉基）磺酰基部分的组合，提供高度功能化的哌啶衍生物收率良好，具有出色的内选择性，对映选择性通常在 77-92% ee 的范围内。