(1R,4R,5R)-5-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BFDJESWSWCTKGI-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 C₃₂H₄₀FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rel-(1S,4S,6R)-6-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 、 (1R,4R,5R)-5-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  文斯内酰胺的区域选择性加氢芳基化和平行动力学拆分

  摘要：

  已经开发了两个不对称环状烯烃的区域选择性和互补性氢芳基化反应。产品可以一步转化为受约束的γ-氨基酸。文斯内酰胺的区域选择性芳基化通过选择膦配体对映体和酰胺氮原子上的取代基来控制。该方法扩展到外消旋内酰胺的一般区域发散平行动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201304818

文献信息

• Regioselective Hydroarylations and Parallel Kinetic Resolution of Vince Lactam
  作者：Adam S. Kamlet、Cathy Préville、Kathleen A. Farley、David W. Piotrowski

  DOI：10.1002/anie.201304818

  日期：2013.9.27

  Two regioselective and complementary hydroarylation reactions of an unsymmetrical cyclic olefin have been developed. The products can be transformed in one step into constrained γ‐amino acids. Regioselective arylation of Vince lactam is controlled by the choice of phosphine ligand enantiomer and the substituent on the amide nitrogen atom. The method was extended to a general regiodivergent parallel

  已经开发了两个不对称环状烯烃的区域选择性和互补性氢芳基化反应。产品可以一步转化为受约束的γ-氨基酸。文斯内酰胺的区域选择性芳基化通过选择膦配体对映体和酰胺氮原子上的取代基来控制。该方法扩展到外消旋内酰胺的一般区域发散平行动力学拆分。