ethyl (4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate | 1282013-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate
• CAS: 1282013-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: GFDGUBFQALZREE-ZBOXLXRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate 在 苯基硒化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unexpected exo selectivity for an intramolecular Diels–Alder reaction involving a doubly-activated δ-pentenolide dienophile

  摘要：

  The intramolecular Diels-Alder cyclization of a homochiral doubly-activated delta-pentenolide system is described, proceeding predominantly via an exo transition state to provide an advanced precursor toward unique stereochemical analogs of (+)-symbioimine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected exo selectivity for an intramolecular Diels–Alder reaction involving a doubly-activated δ-pentenolide dienophile

  摘要：

  The intramolecular Diels-Alder cyclization of a homochiral doubly-activated delta-pentenolide system is described, proceeding predominantly via an exo transition state to provide an advanced precursor toward unique stereochemical analogs of (+)-symbioimine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.018