4-chloro-N-(3-(4-chlorophenylimino)-1-methylindolin-2-ylidene)benzenamine | 1579298-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-(4-chlorophenylimino)-1-methylindolin-2-ylidene)benzenamine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenyl)imino)-1-methylindolin-2-amine；2-N,3-N-bis(4-chlorophenyl)-1-methylindole-2,3-diimine
• CAS: 1579298-65-9
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 380.276
• InChiKey: CIUIFJMYTHYHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  536.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚啉 、 对氯苯胺 在 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到4-chloro-N-(3-(4-chlorophenylimino)-1-methylindolin-2-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-3-（芳基氨基）-3 H-吲哚-2-胺的合成通过高价碘促进吲哚的氧化加成反应

  摘要：

  通过在温和的条件下使用1-fluoro-1,2-benziodoxol-3（1 H）-one可以实现苯胺直接和快速氧化取代吲哚。该方案可以在无氧化物的条件下，在30分钟内以91％的最高收率提供多种合成有价值的N-芳基-3-（芳基）-3 H-吲哚-2-胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.015

文献信息

• Ruthenium porphyrin catalyzed diimination of indoles with aryl azides as the nitrene source
  作者：Jinhu Wei、Wenbo Xiao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc49052a

  日期：——

  By using [Ru(TTP)CO] [H2TTP = meso-tetrakis(4-tolyl)porphyrin] as catalyst and aryl azides as the nitrene source, the sp2(C–H) bonds of a series of indoles undergo oxidative C–N bond formation to give unique 2,3-diimination products in good to high yields.

  通过使用[Ru(TTP)CO] [H2TTP = 美索-tetrakis(4-tolyl)porphyrin]作为催化剂，芳基叠氮化物作为氮烯源，一系列吲哚的sp2(C–H)键经历氧化C–N键形成，生成独特的2,3-二亚胺化合物，产率良好至高。