(2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛 | 107869-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛
• 英文名称: (2S)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)propanal；(S)-2-methyl-3-(terahydropyran-2-yloxy)propan-1-al；(2S)-2-Methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]propanal；(2S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)propanal
• CAS: 107869-51-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QBLWUOXMRZHBGS-VEDVMXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 甲氧基二(2-甲基丙基)-铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2(R)-methyl-6-<4-(phenylmethoxy)phenyl>-1-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-trans-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2(S)-methyl-3-tetrahydropyranyloxypropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2S)-2-甲基-3-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  立体控制的二肽反式链烯异构体的合成

  摘要：

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84457-3

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of trans-alkene isosteres of dipeptides
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A Carpino、Fumio Miyake、Paul B Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84457-3

  日期：1986.1

  A general synthetic route to trans-alkene isosteres of protected dipeptides is reported. This sequence permits the fullystereocontrolled preparation of these isosteres in optically active form and in quantities sufficient for further biological study. Prepared in this manner were alkene isosteres of TyrAla. PhePhe, and LeuLeu.

  据报道，一般的合成路线是得到保护的二肽的反式链烯异构体。该序列允许以旋光形式和足够用于进一步生物学研究的量完全立体控制这些等位基因的制备。以这种方式制备的是TyrAla的烯烃等排体。PhePhe和LeuLe​​u。
• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Studies towards the total synthesis of rapamycin: A convergent and stereoselective synthesis of the C22C32 carbon framework
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73057-7

  日期：1994.3

  A convergent synthesis of the C22C32 portion of rapamycin has been achieved by way of a Nozaki-Kishi coupling of vinyl iodide 14 with aldehyde 13. This aldehyde is available by the stereoselective addition of organometallic reagents to aldehyde 5, synthesised by either of two selenium mediated electrophilic cyclisations. Optically active starting materials for this synthesis are prepared by an enzymatic

  作为C汇集合成22 C 32雷帕霉素的部分已经通过碘乙烯基的野崎-岸偶合方式实现14与醛13。该醛可通过将有机金属试剂立体选择性地添加到醛5中而获得，醛5是通过两种硒介导的亲电环化反应之一合成的。用于光学合成的旋光起始原料是通过酶催化的内消旋二醇6酰化制备的。
• Total Synthesis and Structure Elucidation of (+)-Phorbasin C
  作者：Todd K. Macklin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja809491b

  日期：2009.2.4

  The first total synthesis and structure elucidation of a member of the phorbasin class of natural products is described.

  描述了天然产物 phorbasin 类成员的首次全合成和结构解析。
• Stereospecific construction of three contiguous asymmetric centers via cyclic hydroboration
  作者：Yasushi Yokoyama、Hideyuki Kawashima、Masaaki Kohno、Yoshiko Ogawa、Soichi Uchida

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80363-b

  日期：1991.3

  Diastereospecific construction of three contiguous asymmetric centers assembled in optically active 1,4-diols, cyclopentanones, and δ-lactones have been achieved via A(1,3)-strain controlled cyclic hydroboration.

  通过A（1,3）应变控制的环状硼氢化，已经实现了在光学活性的1,4-二醇，环戊酮和δ-内酯中组装的三个连续不对称中心的非对映异构构型。