BMS-337197 | 267645-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: BMS-337197
• 英文别名: N-[2-[2-[[3-Methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl]amino]-5-oxazolyl]phenyl]-N-methyl-4-morpholineacetamide；4-Morpholineacetamide, N-(2-(2-((3-methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl)amino)-5-oxazolyl)phenyl)-N-methyl-；N-[2-[2-[3-methoxy-4-(1,3-oxazol-5-yl)anilino]-1,3-oxazol-5-yl]phenyl]-N-methyl-2-morpholin-4-ylacetamide
• CAS: 267645-83-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₅
• 分子量: 489.531
• InChiKey: GLOULEOFVQQCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Bromoanilino)-2-oxoethyl] acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 BMS-337197
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [2-[[3-甲氧基-4-（5-恶唑基）苯基]氨基] -5-恶唑基]苯基] -N-甲基-4-吗啉乙酰胺的发现，它是肌苷的新型有效抑制剂单磷酸脱氢酶，具有出色的体内活性。

  摘要：

  肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）是嘌呤核苷酸从头合成的关键酶。合成了新型的2-氨基恶唑，并测试了其对IMPDH催化活性的抑制作用。发现基于该化学型的多种类似物以低纳摩尔效能抑制IMPDH。一种类似物（化合物23）在抑制小鼠抗体产生和在大鼠佐剂诱发的关节炎模型中显示出出色的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm0105777

文献信息

• [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM AN AMINE NUCLEUS THAT ARE INHIBITORS OF IMPDH ENZYME<br/>[FR] COMPOSES DERIVES D'UN NOYAU AMINE INHIBITEURS DE L'ENZYME IMPDH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000025780A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5'-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（鸟苷-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的鉴定。本文所披露的化合物和药物组合物对于治疗或预防IMPDH介导的疾病，如移植排斥和自身免疫疾病，是有用的。
• Angiogenesis inhibitors
  申请人：THE JOHNS-HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP2803357A2

  公开（公告）日：2014-11-19

  Described herein are methods of inhibiting angiogenesis, and treating or preventing a disease or disorder (or symptoms thereof) associated with angiogenesis, wherein an anti-angiogenesis compound is administered to a subject.

  本文描述了抑制血管生成和治疗或预防与血管生成有关的疾病或紊乱（或其症状）的方法，其中向受试者施用抗血管生成化合物。
• Treatment of vascular, autoimmune and inflammatory diseases using low dosages of IMPDH inhibitors
  申请人：Glickman Richard

  公开号：US20060235009A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The disclosure provides methods and compositions for treating a vascular, autoimmune, and/or inflammatory disease, or a condition associated therewith, with a dose of an inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitor effective to treat the vascular, autoimmune and/or inflammatory disease, or associated condition but that does not produce immunosuppression sufficient to reduce the risk of allograft rejection. These lower doses of the immunosuppressant avoid the adverse consequences of severe immunosuppression while providing effective treatment of the vascular, autoimmune and/or inflammatory disease.

  本公开提供了治疗血管性、自身免疫性和/或炎症性疾病或相关疾病的方法和组合物，其使用的单磷酸肌苷脱氢酶（IMPDH）抑制剂剂量可有效治疗血管性、自身免疫性和/或炎症性疾病或相关疾病，但不会产生足以降低异体移植排斥风险的免疫抑制。这些低剂量的免疫抑制剂可避免严重免疫抑制的不良后果，同时有效治疗血管、自身免疫和/或炎症性疾病。
• Compositions and methods for treating vascular, autoimmune, and inflammatory diseases
  申请人：Hayden R. Michael

  公开号：US20060235070A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The disclosure provides methods and compositions for the treatment of vascular, autoimmune and inflammatory diseases using a combination of an inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitor and a HMG CoA reductase inhibitor.

  本公开提供了使用单磷酸肌苷脱氢酶（IMPDH）抑制剂和 HMG CoA 还原酶抑制剂组合治疗血管、自身免疫和炎症性疾病的方法和组合物。
• [EN] METABOLISM-MODULATING AGENTS AND USES THEREFOR<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DU MÉTABOLISME ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2006017896A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to methods and agents for modulating adipogenesis. More particularly, the present invention relates to molecules that modulate the level or functional activity of inosine-5' monophosphate dehydrogenase (IMPDH) and to their use in modulating the accumulation of lipids in adipocytes and/or the differentiation of preadipocytes to adipocytes for treating or preventing adiposity-related conditions including, but not limited to, obesity, lipoma, lipomatosis, cachexia or lipodystrophy or the loss of adipose tissue in trauma or atrophic conditions.

  本发明旨在提供调节脂肪生成的方法和试剂。更具体地，本发明涉及能够调节次黄嘌呤-5'一磷酸脱氢酶（IMPDH）的水平或功能活性的分子，以及它们在调节脂肪细胞中脂质的积累和/或脂肪细胞前体分化为脂肪细胞方面的作用，从而用于治疗或预防与脂肪量相关的疾病，包括但不限于肥胖症、脂肪瘤、脂肪瘤病、恶病质或脂肪营养不良，或由于创伤或萎缩性条件导致的脂肪组织损失。