N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺 | 252944-01-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺
• 中文别名: N6-（2-氨基乙基）-3-硝基-2,6-吡啶二胺；2,6-二氨基-N2-(2-氨乙基)-5-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)amino-6-amino-5-nitropyridine
• 英文别名: (2-aminoethyl) (6-amino-5-nitro(2-pyridyl))amine；2-amino-3-nitro-6-(2-amino-ethylamino)pyridine；(2-aminoethyl)(6-amino-5-nitro(pyridin-2-yl))amine；N6-(2-Aminoethyl)-3-nitro-2,6-pyridinediamine；6-N-(2-aminoethyl)-3-nitropyridine-2,6-diamine
• CAS: 252944-01-7
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₂
• 分子量: 197.197
• InChiKey: JNXKEBLSRILDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 4-[2-({2-[(6-amino-5-nitro(2-pyridyl))amino]ethyl}amino)-4-(2,4-dichlorophenyl)pyrimidin-5-yl]piperazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3的强效和选择性（5-咪唑-2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺抑制剂的合成，结合模式和降血糖活性

  摘要：

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00922
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙二胺 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of glycogen synthase kinase 3

  摘要：

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。

  公开号：

  US20020156087A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 、 乙二胺 、 在 氩 、 乙二胺 、 水 、 乙醚 、 N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 以resulting in 59 g of 2-(2-aminoethyl)amino-6-amino-5-nitropyridine in >99% purity的产率得到N6-(2-氨基乙基)-3-硝基-2,6-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Carbocycle based inhibitors of glycogen synthase kinase 3

  摘要：

  提供了新的环状碳化合物、组合物和方法，用于体外抑制糖原合成酶激酶（GSK3）的活性和治疗GSK3介导的疾病。本发明的方法、化合物和组合物可单独使用，也可与其他药理活性剂联合治疗GSK3活性介导的疾病，例如糖尿病、阿尔茨海默病、其他神经退行性疾病（如帕金森病和亨廷顿病）、肥胖症、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症的治疗。

  公开号：

  US06989382B2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20100113441A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to substituted imidazopyrimidines and triazolopyrimidines, to methods for the production thereof, and to the use of same for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially haematological diseases, preferably leucopenia and neutropenia.

  本发明涉及取代的咪唑[嘧啶]和三唑[嘧啶]，及其生产方法，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是血液病，尤其是白血球减少症和粒细胞减少症的药物的应用。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004037791A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  New carbocyclic compounds of formula (I), compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease, other neurodegenerative disorders, such as Parkinson's disease and Huntington's disease, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供了化学式(I)的新碳环化合物，以及在体外抑制糖原合成酶激酶（GSK3）活性和在体内治疗GSK3介导的疾病的方法、组合物。本发明的方法、化合物和组合物可单独使用，或与其他药理活性剂结合在一起，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，例如糖尿病、阿尔茨海默病、其他神经退行性疾病（如帕金森病和亨廷顿病）、肥胖、动脉粥样硬化心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、躁郁症、免疫功能缺陷或癌症。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• Pyrazine based inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20010034051A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  New bicyclic based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供了基于新的双环化合物、组合物和方法，用于体外抑制糖原合成酶激酶（GSK3）的活性以及治疗体内由GSK3介导的疾病。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂结合在一起，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化心血管疾病、高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、躁郁症、免疫功能缺陷或癌症的治疗。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。