tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-3,3-dichloro-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate | 172034-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-3,3-dichloro-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 172034-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 360.237
• InChiKey: HGTJIAABHLEDSQ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-3,3-dichloro-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  New Approach to the Coupling of γ-Amino β-Hydroxy Acids and β,γ-Dihydroxy Acids with α-Amino Acid Esters

  摘要：

  alpha,alpha-Dichloro beta-lactones, readily obtained by a highly diastereoselective cycloaddition of dichloroketene to N-Boc-alpha-amino aldehydes and alpha-(silyloxy) aldehydes, coupled efficiently with alpha-amino acid esters leading, after dehalogenation with H-2 over 10% Pd on charcoal, to peptide mimics under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo961219s
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-[(2R)-3,3-dichloro-4-oxooxetan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes

  摘要：

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39950001735

文献信息

• Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes
  作者：Claudio Palomo、José Ignacio Miranda、Carmen Cuevas、José Manuel Odriozola

  DOI：10.1039/c39950001735

  日期：——

  A new route to natural products containing 1,2-diol and 1,2-amino alcohol subunits based on the [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes is demonstrated.

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。
• New Approach to the Coupling of γ-Amino β-Hydroxy Acids and β,γ-Dihydroxy Acids with α-Amino Acid Esters
  作者：Claudio Palomo、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo961219s

  日期：1996.1.1

  alpha,alpha-Dichloro beta-lactones, readily obtained by a highly diastereoselective cycloaddition of dichloroketene to N-Boc-alpha-amino aldehydes and alpha-(silyloxy) aldehydes, coupled efficiently with alpha-amino acid esters leading, after dehalogenation with H-2 over 10% Pd on charcoal, to peptide mimics under mild reaction conditions.