2,2'-Anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5,6-dihydrothymine | 35324-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-Anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5,6-dihydrothymine
• 英文别名: (3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-7ξ-methyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；(5Ξ)-5-methyl-5,6-dihydro-arabino-2,2'-anhydro-uridine；O(2)-2'-Anhydro-5-methyl-5,6-dihydrouracil (5b)
• CAS: 35324-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: WDOPERXYMCCITK-KWMVDUETSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5,6-dihydrothymine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2,2'-Anhydro-1-(3',5'-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric 5,6-Dihydrothymidines. Preparation, Stereochemical Assignments, and MnO2 Oxidation Studies of Thymidines

  摘要：

  A useful method for the stereospecific synthesis of beta-thymidine and beta-5,6-dihydrothymidine nucleosides is described. Condensation of methyl 2-formylpropionate and methyl methacrylate with oxazolines 8 furnished the corresponding 2,2'-anhydrothymidine 11 and a 2:1 diastereomeric mixture of 2,2'-anhydro-5,6-dihydrothymidine 10, respectively. While DDQ oxidation of 10 furnished 11, active MnO2 resulted in a selective dehydrogenation hitherto unreported in nucleoside chemistry. The minor diasteromer 10b was quantitatively converted to 11, leaving 10a unchanged. A plausible explanation for this selectivity was based on the stereochemistry at C5 which was determined by one-dimensional NOE studies.

  DOI：

  10.1021/jo00115a026
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 2-amino-β-D-arabinofurano[1',2':4,5]-oxazoline 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-Anhydro-1-β-D-arabinofuranosyl-5,6-dihydrothymine
  参考文献：
  名称：

  O 2，2′-脱水-5，6-二氢核苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00986a021