(3S,4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)oxepan-2-one | 142746-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)oxepan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,7S)-4-methyl-7-propan-2-yl-3-prop-2-enyloxepan-2-one
• CAS: 142746-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: APSZEEWSDKQGFI-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)oxepan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,6S)-3,7-dimethyl-2-(2-propenyl)-1,6-octandiol
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, Andrzej Robert; Warchol, Tadeusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 965 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (3S,4R,7S)-4-methyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183

文献信息

• Daniewski, Andrzej Robert; Warchol, Tadeusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 965 - 974
  作者：Daniewski, Andrzej Robert、Warchol, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Origin of High Diastereoselectivity in Reactions of Seven‐Membered‐Ring Enolates
  作者：Olga Lavinda、Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202114183

  日期：2022.3.28

  The diastereoselective reactions of chiral seven-membered-ring enolates have been systematically investigated. Diastereoselectivity was found to be general for ϵ-lactams, ϵ-lactones, and cycloheptanones with various substituent patterns. Computational investigations provided insight into the origin of the diastereoselectivity. A model for predicting the stereochemistry of seven-membered-ring enolate

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。