4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 177431-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-4-methoxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-3-methylphenol；2-(2-hydroxy-4-methoxy-6-methylphenyl)-5-methoxy-3-methylphenol
• CAS: 177431-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LNMOKKDPEJHHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-amino-6-(2-amino-7-methoxy-5-methyl-4-oxochromen-6-yl)-7-methoxy-5-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属和酶联合催化的肌体选择性全合成 (+)-Isokotanin A

  摘要：

  在本报告中，描述了 (+)-isokotanin A 的新的细胞选择性全合成。金属催化和酶催化的结合促进了通往关键轴向手性 2,2'-联苯酚结构单元的可扩展路线。我们在低负载量下应用 Buchwald 的预催化剂 PdG4SPhos 和 SPhos，建立了十克规模的针对四邻位取代联苯酚的一锅Miyaura-Suzuki 自偶联反应。接下来，利用市售的假丝酵母脂肪酶催化二丙酸联苯酯的对映选择性水解，实现了酶促动力学拆分方法。对映体纯的四邻位取代联苯经过 8 个步骤转化为天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300698
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 铜 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Solladie, Guy; Hugele, Philippe; Bartsch, Richard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1640 - 1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 2,2′-Substituted 4,4′-Dimethoxy-6,6′-dimethyl[1,1′-biphenyls], Inducing a Strong Helical Twisting Power in Liquid Crystals
  作者：Richard Holzwarth、Richard Bartsch、Zoubair Cherkaoui、Guy Solladié

  DOI：10.1002/chem.200400035

  日期：2004.8.20

  for nematic liquid crystals were developed. This molecular congestion was obtained by introducing mesogenic residues on the 2,2'-positions of the chiral biphenyl; this led to a novel molecular architecture that was found to be efficient. The synthesised optically active biphenyls were characterised with very short cholesteric pitches when used as chiral dopants in nematic liquid crystals. The synthesis

  基于手性残基稳定分子运动，开发了用于向列型液晶的新型光学活性联苯手性掺杂剂。通过在手性联苯的2,2'-位引入介晶残基来获得这种分子拥塞。这导致了一种新颖的分子结构，该结构被认为是有效的。当用作向列型液晶中的手性掺杂剂时，合成的光学活性联苯具有很短的胆甾型节距特征。描述了对映体纯联苯掺杂剂的合成及其初步的物理化学特征。
• A Common<i>C</i>₂‐Symmetric 2,2’‐Biphenol Building Block and its Application in the Synthesis of (+)‐di‐<i>epi</i>‐Gonytolide A
  作者：Julian Greb、Till Drennhaus、Moritz K. T. Klischan、Zachary W. Schroeder、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202300941

  日期：2023.6.19

  polyketide motif was investigated. The versatile building block was made accessible by a streamlined synthesis featuring an efficient coupling procedure as well as a DFT-rationalized starting material bromination and thermodynamically controlled deracemization process. An application was demonstrated in a concise and highly-diastereoselective synthesis of (+)-di-epi-gonytolide A.

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01308
  作者：Klischan, Moritz K. T.、David, Céline、Grudzinski, Daniel、Frey, Wolfgang、Stork, Björn、Pietruszka, Jörg

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01308

  日期：——

  The application of cyclic diaryliodonium salts in the synthesis of bioactive natural product analogues was demonstrated. Axially chiral biaryls were obtained via the enantioselective ring opening of cyclic diaryliodonium salts. Regioselective borylation was key in accessing both enantiomers of a biphenol key intermediate in eight steps overall. 8,8″-Amino biflavones were synthesized, their bioactivity

  展示了环状二芳基碘鎓盐在生物活性天然产物类似物合成中的应用。轴向手性联芳基是通过环状二芳基碘鎓盐的对映选择性开环获得的。区域选择性硼化是通过八个步骤获得联苯酚关键中间体的两种对映体的关键。合成了 8,8”-氨基双黄酮，分析了其生物活性，并鉴定了优异构体。探讨了结构-活性关系。
• Musso,H.; Steckelberg,W., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1510 - 1518
  作者：Musso,H.、Steckelberg,W.

  DOI：——

  日期：——
• Solladie, Guy; Hugele, Philippe; Bartsch, Richard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1640 - 1642
  作者：Solladie, Guy、Hugele, Philippe、Bartsch, Richard、Skoulios, Antoine

  DOI：——

  日期：——