α,α-dehydrovaline methyl ester | 10409-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,α-dehydrovaline methyl ester
• 英文别名: α,β-Dehydrovalin-methylester；methyl dehydrovalinate；2-imino-3-methyl-butyric acid methyl ester；2-amino-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester；Methyl-α-amino-β,β-dimethyl-acrylat；Methyl-α-amino-β,β-dimethylacrylat；Dehydrovaline methyl ester；methyl 2-amino-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 10409-27-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19203460
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ZOWCCNYCHGHJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dehydrovaline methyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺类抗生素有关的硫醛脱氢肽的合成与反应

  摘要：

  已经合成了与β-内酰胺类抗生素有关的硫醛脱氢肽（Ⅱ； R 3＝ H）。这些不稳定的化合物在室温下会聚合，而在较低的温度下，硫醇则稳定下来。当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。

  DOI：

  10.1039/c39740000047
• 作为产物：
  描述：

  N-t-Boc-Val-OMe 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α,α-dehydrovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Poisel,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 942 - 947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Photochemistry of dehydrodipeptides related to β-lactam antibiotics
  作者：Prabir K. Sen、Christopher J. Veal、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003053

  日期：——

  The photochemistry of a series of β-thioacrylamides has been investigated. The acyclic compounds (9)–(12) undergo cis–trans isomerisation and cyclisation to oxazoles such as (13) and (21). The cyclic β-thioacrylamide (23) undergoes a π2s+π2s cycloaddition reaction to give the interesting tricyclic β-lactam (29).

  已经研究了一系列β-硫代丙烯酰胺的光化学。无环化合物（9）-（12）进行顺-反异构化和环化为恶唑，例如（13）和（21）。环状β-硫代丙烯酰胺（23）经历π 2个小号+π 2小号环加成反应，得到感兴趣的三环β内酰胺（29）。
• Synthesis and reactions of α-thioformyl dipeptides, possible biogenetic precursors of penicillin
  作者：John Cheney、Clive J. Moores、James A. Raleigh、A. Ian Scott、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19740000986

  日期：——

  Thioformyl dipeptides (II) have been synthesised by various routes and the existence of these unstable compounds has been verified by trapping experiments. At room temperature the thioaldehydes polymerise readily and at lower temperatures the thioenol forms are stabilised. When thioenolisation is prevented by the presence of an α-methyl substituent as in (XX), polymerisation is the only observable

  硫代甲酰基二肽（II）已经通过各种途径合成，并且这些不稳定的化合物的存在已经通过捕获实验得到证实。在室温下，硫醛容易聚合，而在较低温度下，硫烯醇形式稳定。如（XX）中所述，当通过α-甲基取代基的存在阻止硫烯醇化时，聚合是唯一可观察到的反应。尚未观察到以制备规模环化为β-内酰胺衍生物。
• Photochemical synthesis of a novel β-lactam
  作者：Prabir K. Sen、Christopher J. Veal、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39770000678

  日期：——

  The dehydrovaline acrylamide (3) has been photolysed to yield the novel fused β-lactam system (4); this finding opens up a possible route to compounds which may be of interest in the light of current views on the mode of action of β-lactam antibiotics.

  脱氢缬氨酸丙烯酰胺（3）已被光解，生成了新型的熔融β-内酰胺系统（4）。这一发现为化合物的开发开辟了一条可能的途径，根据目前对β-内酰胺类抗生素作用方式的看法，该化合物可能是令人感兴趣的。
• Cyclisation of a dehydropeptide derivative: a model for cypridina luciferin biosynthesis
  作者：Frank McCapra、Martin Roth

  DOI：10.1039/c39720000894

  日期：——

  The structure of Cypridina luciferin suggests a biosynthesis from three amino-acids; cyclisation of a modified tripeptide proceeds in excellent yield, providing a useful route to this interesting class of compound.

  Cypridina luciferin的结构表明可以由三种氨基酸进行生物合成。修饰的三肽的环化以极好的收率进行，为此类有趣的化合物提供了有用的途径。