7,7-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯 | 32863-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 7,7-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯
• 英文名称: Apopinen
• 英文别名: apopinene；6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 32863-61-9
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: SUEFRHDDZDWKFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  0.870 g/cm3
• 保留指数：
  924;935;940

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯 在 铂 氢气 作用下， 生成 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Grison,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1454 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 7,7-二甲基双环[3.1.1]庚-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Komppa; Hasselstroem, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1929, vol. 30, # 14, p. 3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New chiral organosulfur donors related to bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene
  作者：Songjie Yang、Andrew C. Brooks、Lee Martin、Peter Day、Melanie Pilkington、William Clegg、Ross W. Harrington、Luca Russo、John D. Wallis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.034

  日期：2010.8

  with structures related to BEDT-TTF, have been synthesised for use in the preparation of organic metals, starting either by double nucleophilic substitutions on the bis-mesylate of 2R,4R-pentane-2,4-diol or by a cycloaddition with subsequent elimination of acetic acid on the enol acetate of (+)-nopinone. Crystal structures of some of their radical cation triiodides salts and TCNQ complexes are reported

  已经合成了六种具有与BEDT-TTF相关结构的新的对映纯手性有机硫供体，用于制备有机金属，方法是从2 R，4 R-戊烷-2,4的双甲磺酸酯上进行双亲核取代。-二醇或通过环加成反应，然后在（+）-去甲酮的烯醇乙酸酯上消除乙酸。据报道其某些自由基阳离子三碘化物盐和TCNQ配合物的晶体结构。
• Photoisomerization of Bicyclo[3.1.1]heptan-2-ones in Methanol: Chemical Transformations of 'Verbanones'
  作者：Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v75-234

  日期：1975.6.1

  The products (predominantly unsaturated aldehydes) from photolysis in methanol of a series of 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ones are reported. These results are rationalized on the basis of stereochemical interactions and the apparent preference for cleavage to occur adjacent to the less highly substituted α-carbon but more stable alkyl radical. It is concluded that the photochemical behavior of α-cyclobutyl ketones displays a closer parallel to the α-cyclopropyl ketones than previously recognized and that cleavage will occur preferentially on the side of the carbonyl group remote from the four-membered ring whenever possible. The synthetic steps involved in the preparation of the ketones from 'pinene' precursors are described.

  在甲醇中光解一系列6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2酮所产生的产品（主要是不饱和醛）已被报道。这些结果基于立体化学相互作用和对于裂解在次级α-碳旁边但更稳定的烷基自由基的明显偏好进行了解释。结论是α-环丁基酮的光化学行为与α-环丙基酮之间存在更为密切的平行关系，而且裂解会倾向于在可能的情况下首选发生在远离四元环的羰基一侧。描述了从“蒎烯”前体制备酮所涉及的合成步骤。
• Baretta,A.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3985 - 3995
  作者：Baretta,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the pinane series
  作者：A.W. Burgstahler、R.E. Sticker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82516-3

  日期：1968.1
• Notes: Study in the Terpene Series. XXXI. Synthesis of Appinene by Catalytic Decarbonylation of Myrtenal
  作者：H Eschinazi、Herman Pines

  DOI：10.1021/jo01091a624

  日期：1959.9