trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate | 314050-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate
• 英文别名: 3-(3-quinolyl)-2-propenyl tert-butyl carbonate；tert-Butyl (3-(quinolin-3-yl)allyl) carbonate；tert-butyl [(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 314050-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HJMZDIBWGNSWDF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 L-酒石酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydrogensulfite 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ketolide antibiotic ABT-773 (cethromycin)

  摘要：

  A practical and efficient synthesis of ketolide antibiotic cethromycin (ABT-773) (1) is described. An effective protection strategy allows high yielding, regioselective C6-O-alkylation and subsequent stereoselective modification of the erythromycin nucleus. ABT-773 was prepared in 10 steps from commercially available erythromycin A oxime. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ketolide antibiotic ABT-773 (cethromycin)

  摘要：

  A practical and efficient synthesis of ketolide antibiotic cethromycin (ABT-773) (1) is described. An effective protection strategy allows high yielding, regioselective C6-O-alkylation and subsequent stereoselective modification of the erythromycin nucleus. ABT-773 was prepared in 10 steps from commercially available erythromycin A oxime. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.027
• 作为试剂：
  描述：

  trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate 、 oxime 2', 4'', 9-tribenzoate 在 trans-(3-(3-quinolyl)-2-propenyl) t-butyl carbonate 作用下， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-10-hydroxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-7-[(E)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoxy]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2004, 60, 10171-10180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-O-SUBSITUTED ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE DERIVES D'ERYTHROMYCINE SUBSTITUES EN 6-O
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000078773A2

  公开（公告）日：2000-12-28

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2'-substituted and optionally 4'-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的过程，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4'-取代的9-肟红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮环内酯的过程。
• Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437106B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2′-substituted and optionally 4″-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟红霉素衍生物与烷基化剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮内酯的方法。
• [EN] PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBONATE ET DE CARBAMATE A SUBSTITUTION QUINOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001000582A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应，以提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。
• Methods utilizing aryl thioimines in synthesis of erythromycin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115835A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  An efficient deoximation technique for use in synthesis of erythromycin derivatives, involving aryl thioimine intermediates is disclosed. The aryl thioimine intermediates can be utilized in a method for protecting a ketone of a ketone-containing erythromycin derivative as a thioimine; a method for deoximating an oxime-containing erythromycin derivative, or a method for preparing a 6-O-alkyl erythromycin derivative. Presently preferred erythromycin derivatives have a C-9 oxime or a C-9 ketone.

  本发明揭示了一种有效的去氧化技术，用于合成红霉素衍生物，涉及芳基硫亚胺中间体。芳基硫亚胺中间体可用于保护含有酮的红霉素衍生物的酮基的方法，或用于去氧化含有肟基的红霉素衍生物的方法，或用于制备6-O-烷基红霉素衍生物的方法。目前首选的红霉素衍生物具有C-9肟基或C-9酮基。