(3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate | 1426828-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R)-4-[[(2S)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylheptanoate
• CAS: 1426828-65-0
• 化学式: C₃₉H₅₄N₂O₄SSi
• 分子量: 675.02
• InChiKey: KTVPSDZGTQMITO-VATRIRCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到allyl (7S,11R,14S,17R,18S,E)-11-butyl-18-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-17-isobutyl-9,12,15-trioxo-1,1,1-triphenyl-14-[(tritylthio)methyl]-2-thia-10,13,16-triazaicos-5-en-20-oate
  参考文献：
  名称：

  Thaiepsins D-F的总合成：从微生物中分离出来的新型双环二肽肽组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  专用于清富冈教授，同志社女子大学，日本在他70日生日 抽象的 天然存在的双环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Thaiepsins D-F可以从已知的胺和羧酸片段开始，通过五个步骤以49-61％的总收率首次高效合成。合成包括两种已知起始原料的缩合，以直接组装相应的癸二酸，它们是大环内酯化的关键前体。然后使用Shiina方法将癸二酸大环内酯化，以构建必要的15元大环。 天然存在的双环二肽组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Thaiepsins D-F可以从已知的胺和羧酸片段开始，通过五个步骤以49-61％的总收率首次高效合成。合成包括两种已知起始原料的缩合，以直接组装相应的癸二酸，它们是大环内酯化的关键前体。然后使用Shiina方法将癸二酸大环内酯化，以构建必要的15元大环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611707
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 Jones reagent 、 钾硼氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (3S,4R)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023