(4S)-benzyl N-(^tbutoxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate | 146849-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-benzyl N-(^tbutoxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (S)-N-Boc-azetidin-2-one-4-carboxylate；2-Benzyl 1-(tert-butyl) (S)-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 146849-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: OLXAPCABGTUANL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-benzyl N-(^tbutoxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate 在 Cp*RuCl{(C6H5)2P-(CH2)2NH2-κ2-P,N} 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇
  参考文献：
  名称：

  双官能[Cp * Ru（PN）]配合物催化的N-酰基氨基甲酸酯和N-酰基磺酰胺的加氢反应

  摘要：

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.200805307
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(4S)-benzyl N-(^tbutoxycarbonyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环；ACE抑制剂WF-10129的合成和立体化学归属

  摘要：

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00157-4

文献信息

• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。
• PEPTIDE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20240124516A1

  公开（公告）日：2024-04-18

  A method of producing a polypeptide compound, wherein a peptide compound represented by formula (P) is obtained by inducing an amide formation reaction between an amino-protected lactam compound represented by formula (R1) and an amino acid ester or peptide ester compound represented by formula (R2). The definitions for the reference signs in formulae (R1), (R2), and (P) are as set forth in the claims.
• Hydrogenation of N-Acylcarbamates and N-Acylsulfonamides Catalyzed by a Bifunctional [Cp*Ru(PN)] Complex
  作者：Masato Ito、Lee Wei Koo、Akio Himizu、Chika Kobayashi、Ayaka Sakaguchi、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200805307

  日期：2009.2.2

  Awakening of the Cp one: The bifunctional complex 1 facilitates the interaction with substrates bearing less electrophilic carbon atoms than ketones, epoxides, and imides. The title reaction was applicable to the reduction of Evans' asymmetric alkylation products to the chiral alcohols along with good recovery of the chiral oxazolidinone auxiliary. EWG=electron‐withdrawing group.

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。