(S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 | 72776-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯
• 中文别名: (s)-(-)-4-氧代-2-氮杂丁烷羧酸苄酯
• 英文名称: (S)-benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate；(S)-4-(benzyloxycarbonyl)-2-azetidinone；benzyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 72776-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WGLLBHSIXLWVFU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -42.5 º (C=3, CHCL3)
• 沸点：
  404.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Benzyl (S)-(−)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
: C11H11NO3
分子式
: 205.21 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 137 - 140 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
在着火情况下，会分解生成有害物质。 - 碳氧化物, 氮氧化物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：合成NMDA受体拮抗剂、3-烷基-L-天冬氨酸，以及口服活性β-内酰胺抑制剂的重要结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 在 锂硼氢 作用下， 生成 (4S)-4-(羟甲基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的不对称加成。光学活性顺式取代 β-内酰胺的便捷合成。

  摘要：

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.293
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基氯化镁 作用下， 生成 (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的不对称加成。光学活性顺式取代 β-内酰胺的便捷合成。

  摘要：

  由硫酯衍生的 Sn(II) 烯醇化物与在氮原子上具有手性助剂的 α-亚氨基酯的不对称加成顺利进行，得到顺-β-氨基酸衍生物，然后将其转化为具有旋光活性的顺式取代 β-内酰胺.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.293

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• Synthesis, hydrolysis, biochemical and theoretical evaluation of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones as potential elastase inhibitors
  作者：Stéphane Gérard、Georges Dive、Brigitte Clamot、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00112-6

  日期：2002.3

  A series of 1,4-bis(alkoxycarbonyl)azetidin-2-ones, designed as potential suicide-inhibitors of serine proteases, has been synthesized and evaluated against porcine pancreatic elastase (PPE). The most active compound (Ki∼10 μM; reversible inhibitor) was equipped with phenethyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl side-chains at positions N1 and C4, respectively, with the (S)-configuration. 1H NMR spectroscopic

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。
• QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20210032219A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A quaternary lactam compound of formula (I). The compound is used in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of thrombotic or thromboembolic disorders.

  化合物的分子式是(I)，是一种四元内酰胺化合物。该化合物用于制造治疗和/或预防血栓性或栓塞性疾病的药物。
• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。
• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。