1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropan-2-one | 256462-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropan-2-one
• 英文别名: 3-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-oxopropyl acetate；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopropyl] acetate
• CAS: 256462-84-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: GVYHSIKOYOZTQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2,3-diacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated reduction of dihydroxyacetone derivatives

  摘要：

  Several monoprotected dihydroxyacetone derivatives 4a-d and their acetates 5a-d were prepared and subjected to biotransformation with baker's yeast. The simple chemical modification of the substrates (i.e. transforming the relatively small hydrophilic hydroxymethyl group into a larger hydrophobic acetoxymethyl moiety) inverted the sense of enantiotope selectivity of these reductions yielding optically active diols 6a-d, or their enantiomeric acetates (7a-d) and diols (ent-6a-d), respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated reduction of dihydroxyacetone derivatives

  摘要：

  Several monoprotected dihydroxyacetone derivatives 4a-d and their acetates 5a-d were prepared and subjected to biotransformation with baker's yeast. The simple chemical modification of the substrates (i.e. transforming the relatively small hydrophilic hydroxymethyl group into a larger hydrophobic acetoxymethyl moiety) inverted the sense of enantiotope selectivity of these reductions yielding optically active diols 6a-d, or their enantiomeric acetates (7a-d) and diols (ent-6a-d), respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00415-2