6-fluoro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1450812-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-Fluoro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1450812-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₄FN
• 分子量: 203.259
• InChiKey: UDUCMTZVMIQNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  343.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 phenyliodine(III) bis(phthalimidate) 在 双十八烷基二甲基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(6-fluoro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性溴化胺化反应的亲电子溴氧化还原催化合成吲哚生物碱

  摘要：

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201808939
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-fluoro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  选择性溴化胺化反应的亲电子溴氧化还原催化合成吲哚生物碱

  摘要：

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201808939

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• Concise Synthesis of Polycyclic Indoline Scaffolds through an In^III -Catalyzed Formal [4+2] Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with <i>o</i> -Aminobenzyl Alcohols
  作者：Mupeng Luo、Jianxin Chen、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700432

  日期：2017.5.10

  in situ generated aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) were efficiently trapped by diverse carbazoles in a formal [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by indium(III) triflate, which provided rapid access to bridged polycyclic indoline alkaloid skeletons.

  据报道，用铟（III）催化的2,3-二取代的吲哚与邻氨基苄醇的环化反应。原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物（氮杂-o QMs）在三氟甲磺酸铟（III）催化下，在正式的[4 + 2]环加成反应中被多种咔唑有效地捕获，从而可以快速进入桥联的多环二氢吲哚类生物碱骨架。 。
• COMPOUND CONTAINING FUSED RING AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP1808433A1

  公开（公告）日：2007-07-18

  Provided is a condensed ring-containing compound having a condensed dicyclic group having a specific structure and carbazolyl groups and/or indolyl groups, and further provided is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising a single layer or plural layers having at least a light emitting layer is interposed between a cathode and an anode, wherein at least one layer in the above organic thin film layer contains the condensed ring-containing compound described above in the form of a single component or a mixed component, whereby a current efficiency and a heat resistance are high, and a lifetime is very long.

  本发明提供了一种具有特定结构的缩合二环基团和咔唑基团和/或吲哚基团的缩合含环化合物，并进一步提供了一种有机电致发光器件，在该器件中，在阴极和阳极之间插入了一个有机薄膜层，该薄膜层由单层或多层组成，至少具有一个发光层、在上述有机薄膜层中，至少有一层以单组分或混合组分的形式含有上述缩合环状化合物，因此电流效率和耐热性高，使用寿命长。
• Coordination metal compound, material for organic electroluminescence device, material for luminescent coating formation and organic electroluminescence device
  申请人：Inoue Tetsuya

  公开号：US20070009760A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A coordination metal compound comprising cordinating at least one ligand having a Spiro bond to at least a metal atom; a material for an organic electroluminescence (EL) device, and an organic EL device comprising at least one organic thin film layer sandwiched between a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, wherein at least one organic thin film layer thereof comprises the coordination metal compound or the material for an organic EL device, and a material for luminescence coating formation comprising an organic solvent solution containing the coordination metal compound or the material for the organic EL device is provided. Further, the organic EL device employing either the material for luminescence coating formation or the material for the organic EL device, which exhibits an enhanced efficiency of light emission and is superior in heat resistance, the coordination metal compound having excellent solubility for an organic solvent which realizes the aforementioned, the material for the organic EL device and the material for luminescence coating formation are provided.